(Z)-but-2-ene-1,4-diyl tetraethyl bis(phosphate) | 99430-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-but-2-ene-1,4-diyl tetraethyl bis(phosphate)
• CAS: 99430-60-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O₈P₂
• 分子量: 360.281
• InChiKey: OUHOVJLKAIDEGY-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基铁 、 (Z)-but-2-ene-1,4-diyl tetraethyl bis(phosphate) 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以37%的产率得到tricarbonyl(η(4)-buta-1,3-diene)iron
  参考文献：
  名称：

  Formation of 1,3-dienetricarbonyliron complexes from the reaction of dipotassium tetracarbonylferrate with allylic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80072-3
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 氯磷酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(Z)-but-2-ene-1,4-diyl tetraethyl bis(phosphate)
  参考文献：
  名称：

  P -Stereogenic双环[4.3.1]亚磷酸硼烷：可调P -Tether系统的合成和对C 2-对称的1,3-抗-Diol的去对称化作用

  摘要：

  报道了用于C 2对称二烯二醇去对称化的P-立体异构双环[4.3.1]亚磷酸硼烷系链系统的开发。该报告重点介绍了初步研究，包括系链的安装和去除以及通过二酰亚胺还原或交叉复分解实现的环外烯烃的化学选择性官能化。最值得注意的是，发散的氧化策略允许将双环亚磷酸酯硼烷络合物转化为相应的磷酸盐或硫代磷酸盐系统，从而突出了该P-系链系统的电子衰减。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00851

文献信息

• Copper–Hydride-Catalyzed Enantioselective Processes with Allenyl Boronates. Mechanistic Nuances, Scope, and Utility in Target-Oriented Synthesis
  作者：Yu Sun、Yuebiao Zhou、Ying Shi、Juan del Pozo、Sebastian Torker、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.9b05465

  日期：2019.7.31

  opposed to the commonly utilized boron-copper exchange. The utility of the approach is demonstrated by applications to concise preparation of the linear fragment of pumiliotoxin B (myotonic, cardiotonic) and enantioselective synthesis and structure confirmation of netamine C, a member of a family of anti-tumor and anti-malarial natural products. Completion of the latter routes required the following

  通过有效和立体选择性地生成多官能化合物的转化，大大促进了复杂生物活性分子的合成。然而，设计这样的过程并不容易，尤其是当所需的路线与固有的有利反应曲线背道而驰时。此外，除了高效和立体选择性外，生成的产品可以轻松地进行立体发散修饰也很重要。在这里，我们介绍了一种催化过程，该过程通过结合烯基硼酸酯、氢化物和烯丙基磷酸酯来提供通用且难以获得的有机硼实体。必须解决两个独特的选择性问题：避免 Cu-H 络合物与烯丙基磷酸酯的快速副反应，同时促进将其添加到烯丙基硼酸酯而不是常用的硼-铜交换。该方法的效用通过对 pumiliotoxin B（强直性、强心性）线性片段的简明制备以及 Netamine C（一种抗肿瘤和抗疟疾天然产物家族的成员）的对映选择性合成和结构确认来证明。后一条路线的完成需要以下值得注意的发展：（1）将末端烯烃转化为单取代炔烃的两步全催化序列；(2) 催化SN2'-和对映选择性烯丙基取代方法，涉及温和的烷基卤化锌试剂；(3)