1,1,1-trifluoro-4-(4-fluorophenyl)-2-phenylbut-3-yn-2-ol | 1590442-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(4-fluorophenyl)-2-phenylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-2-phenyl-4-(4-fluorophenyl)-3-butyne-2-ol
• CAS: 1590442-95-7
• 化学式: C₁₆H₁₀F₄O
• 分子量: 294.248
• InChiKey: HWEPYKGMGZVTDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 2,2,2-三氟苯乙酮 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到1,1,1-trifluoro-4-(4-fluorophenyl)-2-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  双功能高分子杂金属催化剂的模块化“点击”制备

  摘要：

  异双金属分子配合物或严格交替的金属化聚合物是通过带有N-HC的单核金属配合物（二级结构单元，SBU）之间的点击反应获得的，所述NHC被对-叠氮基苯基或对-P官能化乙炔基翼尖。使用铜-NHC络合物作为SBU，由于铜络合物催化点击反应，因此分子或聚合化合物的形成不需要任何添加剂。实现了从异双金属Cu / Ag衍生物到Cu / Pd衍生物的金属转移。SBU之间的连接基（柔性或刚性）影响杂双金属化合物的催化活性。具有交替的铜-NHC和银-NHC单元以及它们之间的柔性亚甲基-三唑桥的聚合物在三氟甲基酮的催化炔基化反应中表现出最高的活性，从而生成氟化的炔丙醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201600999

文献信息

• 一种简单高效制备依法韦仑中间体的方法
  申请人：石河子大学

  公开号：CN104193567B

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明涉及一种简单高效制备依法韦仑中间体的方法，其属于有机化合物催化化学技术领域。该方法以铜为催化剂，以三氟甲基酮和端炔为原料，高收率的制备了一系列依法韦仑中间体。该方法的特点是操作简单，无需任何惰性气体保护；成本较低，无需外加任何配体。因此该方法将在医药、农药、有机功能材料合成等方面有着广泛的应用前景。
• Light-Stable Silver N-Heterocyclic Carbene Catalysts for the Alkynylation of Ketones in Air
  作者：Faïma Lazreg、Mathieu Lesieur、Andrew J. Samson、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1002/cctc.201500869

  日期：2016.1

  N‐Heterocyclic carbene (NHC) silver(I) complexes were employed efficiently in the alkynylation of ketones. These cationic complexes were highly active and efficient under mild conditions and in air without the need for an additive. The mechanism of this transformation was investigated. Experiments suggest that the formation of a silver acetylide key intermediate and the release of one ligand from the

  N-杂环卡宾（NHC）银（I）配合物可有效地用于酮的炔基化反应。这些阳离子络合物在温和条件下和空气中均具有很高的活性和效率，而无需添加剂。研究了这种转化的机理。实验表明，乙炔化银关键中间体的形成和一个配体从银中心的释放使转化成为可能。
• A ligand-free strategy for the copper-catalysed direct alkynylation of trifluoromethyl ketones
  作者：Lei Wang、Ning Liu、Bin Dai、Xiaowei Ma、Lei Shi

  DOI：10.1039/c4ra14322a

  日期：——

  A superbase-induced copper-catalyzed direct alkynylation method for trifluoromethyl ketones was developed without any additional ligand under mild conditions.

  开发了一种超碱诱导的铜催化直接炔基化方法，适用于三氟甲基酮，在温和条件下无需额外配体。
• Modulation of Silver-Titania Nanoparticles on Polymethylhydrosiloxane-based Semi-Interpenetrating Networks for Catalytic Alkynylation of Trifluoromethyl Ketones and Aromatic Aldehydes in Water
  作者：Hu Wang、Ke-Fang Yang、Li Li、Ying Bai、Zhan-Jiang Zheng、Wei-Qiang Zhang、Zi-Wei Gao、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/cctc.201300870

  日期：2014.2

  monodispersed hybrid Ag@TiO2 nanocomposites using a titanium‐promoted cross‐linking reduction in the SiH functional material, polymethylhydrosiloxane (PMHS)‐based semi‐interpenetrating networks (PMHSIPN). The titania was designed to be highly dispersed on the functional material and then the Ag@TiO2 nanoparticles were formed in uniform size and shape under mild conditions. The experimental results reveal

  在这项工作中，我们开发了一种新的方法，以单分散混合的Ag @的TiO 2层使用在所述Si钛促进的交联的纳米复合材料减少 H官能材料，聚甲基（PMHS）基半互穿网络（PMHSIPN）。将二氧化钛设计为高度分散在功能材料上，然后在温和条件下以均匀的尺寸和形状形成Ag @ TiO 2纳米颗粒。实验结果表明，纳米银催化剂（在PMHSIPN上制备的Ag @ TiO 2，即nanoAg @ TiO 2@PMHSIPN）在三氟甲基酮或α，β-不饱和三氟甲基酮与末端炔烃的炔基化反应中具有增强的催化活性。在该反应中，杂化的Ag @ TiO 2纳米颗粒对各种三氟甲基酮和α，β-不饱和三氟甲基酮选择性地1,2-炔基化成水中多种氟化醇具有很高的催化活性。最后，在nanoAg @ TiO 2的基础上@PMHSIPN催化的三氟甲基酮的炔基化反应，我们开发了一个新概念，即高反应性底物充当“反应性牵引剂”或“反应性跳板
• Copper(I)/N‐Heterocyclic Carbene (NHC)‐Catalyzed Addition of Terminal Alkynes to Trifluoromethyl Ketones for Use in Continuous Reactors
  作者：Camille A. Correia、D. Tyler McQuade、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/adsc.201300802

  日期：2013.12.16

  AbstractA copper(I)/N‐heterocyclic carbene complex‐catalyzed addition of terminal alkynes to trifluoromethyl ketones at low loading is described. The developed process functions well using a range of terminal alkynes but functions best when an aryl trifluoromethyl ketone is used. This substrate scope is well‐suited for the production of active pharmaceutical ingredients (APIs) such as efavirenz. In this vein, we demonstrate that the described method can be translated into a flow process laying the framework for a completely continuous synthesis of efavirenz in the future.magnified image