(3R,4S,5R)-4-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-2-hydroxy-5-vinyl-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid methyl ester | 366449-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-4-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-2-hydroxy-5-vinyl-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 366449-62-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: IFPDKMRVWRSQAM-HFRINZCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-4-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-2-hydroxy-5-vinyl-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid methyl ester 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 10-hydroxy-16-methoxycarbonyl-16,17-dehydro-antirhine
  参考文献：
  名称：

  Brown, Journal of the Indian Chemical Society, 2000, vol. 77, # 11-12, p. 609 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  secologanin tetraacetate 在 水 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 (3R,4S,5R)-4-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-2-hydroxy-5-vinyl-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis and selective reduction with yeast: enantiospecific synthesis of antirhine from secologanin

  摘要：

  用面包酵母水解葡萄糖苷并化学选择性还原 secologanin 乙烯缩醛 2，可得到 C-1 还原型葡萄糖苷 4，并通过四步顺序从中得到 (+)-antirhine 8。

  DOI：

  10.1039/c39910000825

文献信息

• Short syntheses of 16-methoxycarbonyl-16,17-dehydro-antirhine and its 10-oxy derivatives from secologanin
  作者：Richard T Brown、Bukar E.N Dauda、Simon B Jameson、Cid A.M Santos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01616-6

  日期：2000.11

  Stereoselective, enantiospecific syntheses of 16-methoxycarbonyl-16,17-dehydro-antirhine, its 10-hydroxy and 10-glucosyloxy derivatives have been realised from the corresponding tryptamines and the ethylene acetal of the monoterpenoid glucoside secologanin via hydrolysis and selective reduction of the aglucone with baker's yeast.

  已通过水解和选择性还原葡糖苷从单萜类葡糖苷苏糖精的相应色胺和乙缩醛实现了16-甲氧基羰基-16,17-脱氢-鸟嘌呤，其10-羟基和10-葡糖基氧基衍生物的立体选择性，对映体特异性合成。用面包酵母。