(2S,3E,5E)-hepta-3,5-dien-2-ol | 31458-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3E,5E)-hepta-3,5-dien-2-ol
• 英文别名: (S)-(E,E)-hepta-3,5-dien-2-ol；(S,3E,5E)-hepta-3,5-dien-2-ol；(2S)-(3E,5E)-heptadien-2-ol
• CAS: 31458-72-7；58927-77-8；74765-94-9；84838-73-3；84838-74-4；106094-13-7；129646-84-0
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: HOYTUZSQPWVIAK-REZSOARASA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.8694 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 (2S,3E,5E)-hepta-3,5-dien-2-ol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl ((S,3E,5E)-hepta-3,5-dien-2-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  螯合烯醇的钯催化二烯化

  摘要：

  碳酸二烯基酯与螯合氨基酸酯烯醇化物在 –78 °C 下的无异构化反应提供了有关这些二烯基化机制的重要信息。The formation of regioisomeric products can be explained by competing SN2/SN2′ reactions, and the product distribution can be influenced by the proper choice of the reaction conditions. 手性烯丙基底物显示出显着的手性转移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800519
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E)-3,5-庚二烯-2-酮 在 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以97%的产率得到(2S,3E,5E)-hepta-3,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ru催化的2,4-戊二烯-1-酮的化学和对映选择性氢化：手性2,4-戊二烯-1-醇的合成。

  摘要：

  通过在碱性条件下使用反式RuCl2 [（R）-XylylSunPhos] [（Daipen）]作为催化剂，可以实现2,4-戊二烯-1-酮的不对称氢化。该氢化显示出排他的C1-羰基选择性，因此共轭的2,4-二烯基序保持不变，这为各种手性的2,4-戊二烯-1-醇提供了一种合成上有用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02576

文献信息

• Kinetic resolutions of chiral unsaturated alcohols that cannot be resolved efficiently via enantioselective epoxidation
  作者：Kevin Burgess、Lee D. Jennings

  DOI：10.1021/ja00176a076

  日期：1990.9
• Enantioselective esterifications of unsaturated alcohols mediated by a lipase prepared from Pseudomonas sp
  作者：Kevin Burgess、Lee D. Jennings

  DOI：10.1021/ja00016a032

  日期：1991.7

  Competition experiments and measurements of enantioselectivities were used to develop a simple active-site model (Figure 1) for resolutions of beta-hydroxy-alpha-methylene carbonyl compounds III via acyl transfers mediated by lipase from Pseudomonas sp. (AK). Further experiments were used to test and refine this model with respect to resolutions of allylic, propargylic, homopropargylic, and other alcohols (Tables I-IV, respectively). The model proved extremely reliable for predicting the sense of the asymmetric induction, and the combined data collected in this paper give an indication of what structural features of the substrates can be correlated with high enantioselectivities in these resolutions. Furthermore, the results account for the conspicuous reversal of enantioselectivity previously observed in resolutions of gamma-hydroxy-alpha,beta-unsaturated esters 35. Kinetic resolutions of two substrates (allenol 14 and dienol 9) via asymmetric epoxidations were performed for comparison with the methodology presented in this paper.