N-acryloyl-D-phenylalanine | 112889-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acryloyl-D-phenylalanine
• 英文别名: N-acryloylphenylalanie；(2R)-3-phenyl-2-(prop-2-enoylamino)propanoic acid
• CAS: 112889-35-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: XFHQGYBXSCRMNT-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acryloyl-D-phenylalanine 、 炔丙胺 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到D-N-(1-oxo-3-phenyl-1-(prop-2-yn-1-ylamino)propan-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  包含手性苯丙氨酸-单击-环糊精和聚合物的双功能化主体-客体丙烯单体的超结构

  摘要：

  我们报告了丙烯酸单体d-或l-单-（6-苯丙氨酸-丙烯酰胺基-6-脱氧）-β-环糊精3 D / 3 L及其相应的共聚物4 D / 4 L NIPAAm和d-或l的制备以β-苯丙氨酸为客体，以β-环糊精为主体。为了将环糊精树脂（CD）引入单体中，进行了微波加速的环加成（点击反应）。对于在聚合物侧链中同时具有主体和客体物种的聚合物的新设计，可以观察到分子间和分子内的相互作用。所得的超分子结构通过NMR，DLS，TEM和LCST测量来表征。

  DOI：

  10.1021/ma3002164
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 、 丙烯酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以50%的产率得到N-acryloyl-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Chiral recognition of macromolecules with cyclodextrins: pH- and thermosensitive copolymers from N-isopropylacrylamide and N-acryloyl-D/L-phenylalanine and their inclusion complexes with cyclodextrins

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了水溶性刺激响应聚合物通过与β-环糊精和随机甲基化β-环糊精（RAMEB-CD）的宿主-客体相互作用实现对苯丙氨酸基团的对映选择性识别。我们合成了N-丙烯酰-D/L-苯丙氨酸单体（2D，2L），然后在自由基条件下与N-异丙基丙烯酰胺（NIPAAm）共聚合。所得的共聚物3D和3L表现出25°C的较低临界溶解温度（LCST）。作为进一步的好处，共聚物体系中的自由羧基的存在使其对pH值对LCST值的敏感性很高。通过动态光散射和二维核磁共振光谱技术分别研究了共聚物3D和3L的侧基的对映选择性识别和它们的溶解行为。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.27

文献信息

• Synthesis and characterization of poly [N-acryloyl-(D/L), (+/−)-phenylalanine-co-(D/L), (−/+)N-methacryloyloxyethyl-N′-2-hydroxybutyl(urea)] copolymers
  作者：Emil Buruiana、Mioara Murariu、Tinca Buruiana

  DOI：10.2478/s11532-014-0556-9

  日期：2014.10.1

  monomers of (D/L), (+/−)-N-methacryloyloxyethyl-N′-2-hydroxybutyl(urea) methacrylate (D/L-MABU) type were prepared and further polymerized through free radical polymerization with optically active monomers containing phenylalanine sequences such as N-acryloyl-(D/L), (−/+)-phenylalanine (A-D/L-Phe). The resulting copolymers, i.e., poly[N-acryloyl-(D/L), (−/+)-phenylalanine- co -(D/L), (+/−)-N-methacr

  制备（D / L）的两种单体（D / L）-N-甲基丙烯酰氧基乙基-N'-2-羟丁基（脲）甲基丙烯酸酯（D / L-MABU）类型，并通过与光学活性单体的自由基聚合进一步聚合含有苯丙氨酸序列，例如N-丙烯酰基-（D / L），（-/ +）-苯丙氨酸（AD / L-Phe）。所得共聚物，即，聚[N-丙烯酰基-（D / L），（-/ +）-苯丙氨酸 -co- （D / L），（+/-）-N-甲基丙烯酰氧基乙基-N'-2-羟基丁基（脲）]，AD / L-Phe- 共 -D / L-MABU，进行了表征通过FT-IR，一维/二维NMR（1 H和13C），紫外可见和圆二色性（CD）光谱，差示扫描量热法（DSC）和凝胶渗透色谱法（GPC）。摩尔分数为0.76：0.24 / 0.64：0.36的单体单元获得的共聚物的旋光度分别为-25°和+ 15°。当与荧光素-异硫氰酸酯，新的荧光copolyacryl