5-amino-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene | 199923-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-amino-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
• 英文别名: 25,26,27,28-Tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaen-5-amine
• CAS: 199923-84-7
• 化学式: C₄₀H₄₉NO₄
• 分子量: 607.833
• InChiKey: ZUSVSELXGVXORW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  782.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔烃加氢芳基化合成固有手性杯[4]芳烃

  摘要：

  我们描述了第一个金 ( I ) 催化的炔烃分子内加氢芳基化反应，用于直接合成固有手性杯 [4] 芳烃。这种步骤和原子经济的方法利用了杯[4]芳烃大环的正式元功能化，能够以高产率和官能团耐受性提供大量的 N-杂环手性化合物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00603d
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrapropoxy-5-nitrocalix[4]arene 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-amino-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔烃加氢芳基化合成固有手性杯[4]芳烃

  摘要：

  我们描述了第一个金 ( I ) 催化的炔烃分子内加氢芳基化反应，用于直接合成固有手性杯 [4] 芳烃。这种步骤和原子经济的方法利用了杯[4]芳烃大环的正式元功能化，能够以高产率和官能团耐受性提供大量的 N-杂环手性化合物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00603d

文献信息

• Anion directed synthesis of a hydrogensulfate selective luminescent rotaxane
  作者：David Curiel、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/b418878k

  日期：——

  A new photo-active rhenium(I) bipyridyl based rotaxane has been synthesised which by virtue of the unique interlocked structural cavity selectively senses hydrogensulfate using luminescence spectroscopy.

  合成了一种新的基于光活性rh（I）联吡啶的轮烷，借助其独特的互锁结构腔，可使用发光光谱法选择性地感测硫酸氢根。
• Synthesis of (thia)calix[4]arene oligomers: towards calixarene-based dendrimers
  作者：Václav Štastný、Ivan Stibor、Hana Dvořáková、Pavel Lhoták

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.036

  日期：2004.4

  Thiacalix[4]arenes bearing two or four carboxylic functions on the lower rim served as starting compounds for the synthesis of novel calixarene oligomers connected by amidic functions. The cone conformers react smoothly with four molecules of 5-amino-calix[4]arene to yield the corresponding pentakis-calixarenes. On the other hand, because steric hindrance, the 1,3-alternate condenses only with two

  在下部边缘上带有两个或四个羧基官能团的硫杂杯[4]芳烃用作合成通过酰胺基官能团连接的新型杯芳烃低聚物的起始化合物。锥形构象异构体与四个5-氨基杯[4]芳烃分子平稳反应，生成相应的五元杯芳烃。另一方面，由于空间位阻，因此1，3-交替物仅与两个分子缩合，从而导致三-杯芳烃，其具有基于25,26-取代模式的新型固有手性。将“经典”杯芳烃和硫杂杯芳烃结构单元连接在一起的标题化合物代表了迈向以杯芳烃为基础的树枝状结构的第一步。
• Regioselective formation of the quinazoline moiety on the upper rim of calix[4]arene as a route to inherently chiral systems
  作者：M. Tlustý、H. Dvořáková、J. Čejka、M. Kohout、P. Lhoták

  DOI：10.1039/d0nj01035a

  日期：——

  strategy for the preparation of novel inherently chiral calixarenes with strong fluorescence. The structure of the products was proved by the combination of NMR and single crystal X-ray analyses. The dynamic NMR study of quinazoline derivatives revealed the existence of two different atropisomers in solution at lower temperatures. As evidenced by resolution with a chiral HPLC column and by the fluorescence

  固定在视锥构象上的间位和对位取代的氨基杯[4]芳烃被酰化，得到相应的酰基酰胺。仅在对位取代系列的情况下，随后用芳基或烷基氰化物环化可提供预期的喹唑啉，而对于间位仅获得复杂的反应混合物-取代的类似物。该发现被用作制备具有强荧光的新型固有手性杯芳烃的策略。通过NMR和单晶X射线分析的结合证明了产物的结构。喹唑啉衍生物的动态NMR研究表明，在较低温度下溶液中存在两种不同的阻转异构体。如通过手性HPLC色谱柱拆分和荧光滴定实验所证明，新型喹唑啉类化合物固有地代表了手性大环化合物，对于设计基于手性杯芳烃的受体具有很高的潜力。
• Attempted synthesis of a <i>meta</i>-metalated calix[4]arene
  作者：Christopher D Jurisch、Gareth E Arnott

  DOI：10.3762/bjoc.15.195

  日期：——

  formation of a rare meta-metalated inherently chiral calix[4]arene is described. Our strategy involved using a mesoionic carbene to direct C–H activation, but proved to form an unexpectedly unstable intermediate that was identified through high-resolution mass spectrometry. On route to our target, a new optimized method to mononitrocalix[4]arenes was developed, including optimized and high yielding

  描述了形成稀有的间金属化固有手性杯[4]芳烃的证据。我们的策略涉及使用介电卡宾来直接进行C–H活化，但是事实证明，它形成了一种意想不到的不稳定中间体，该中间体可以通过高分辨率质谱法进行鉴定。在达到我们的目标的过程中，开发了一种新的单硝基杯[4]芳烃的优化方法，包括向叠氮化物和1,2,3-三唑衍生物的优化且高收率的转化方法，该方法可能会在其他研究领域中得到应用。
• Calix[4]arene-porphyrin Conjugates as Versatile Molecular Receptors for Anions
  作者：Miroslav Dudič、Pavel Lhoták、Ivan Stibor、Kamil Lang、Petra Prošková

  DOI：10.1021/ol027175t

  日期：2003.1.1

  see text] Appending tetraphenylporphyrin units to the calix[4]arene skeleton via the ureido function leads to novel anion receptors designed for anion and/or cation detection by UV-vis spectroscopy. Calixarenes in the cone or 1,3-alternate conformations bearing two ureido moieties on the upper rim represent well-preorganized cavities where the anion can be held by synchronous hydrogen bonding interaction

  [结构：见正文]通过脲基官能团将四苯基卟啉单元附加到杯[4]芳烃骨架上，可得到新颖的阴离子受体，该受体设计用于通过紫外-可见光谱检测阴离子和/或阳离子。在上边缘带有两个脲基部分的圆锥形或1,3-交替构型的杯芳烃代表预先组装好的空腔，在该空腔中，阴离子可通过与NH基团的同步氢键相互作用而保持阴离子。