16-acetoxyabieta-8,11,13-trien-12-ol | 87315-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16-acetoxyabieta-8,11,13-trien-12-ol
• CAS: 87315-83-1；87315-91-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: ZRFCGGKMNKZEGM-TVWVCXNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-acetoxyabieta-8,11,13-trien-12-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Revision of Structure of Anhydronellionol Triacetate

  摘要：

  通过以下合成方法，三乙酸酐基雌醇的结构被修正为 11,12,16-三乙酰氧基-6-羟基阿松香-5,8,11,13-四烯-7-酮（18）。将 16-乙酰氧基阿松香-8,11,13-三烯-12-醇乙酰化，然后用三氧化铬氧化，得到 12,16-二乙酰氧基阿松香-8,11,13-三烯-7-酮。然后通过 12,16-二乙酰氧基阿松香-8,11,13-三烯-6-酮转化为 6,12,16-三乙酰氧基阿松香-5,8,11,13-四烯-7-酮（17）。用琼斯试剂氧化 11,12,16-三乙酰氧基阿松香-8,11,13-三烯-6-酮，可得到 18，其 1H NMR 光谱与天然无水松香醇三乙酸酯的 1H NMR 光谱十分吻合。11,12,16-三乙酰氧基阿松香-5,8,11,13-四烯-7-酮（28）也是由 11,12,16-三乙酰氧基阿松香-8,11,13-三烯-7-酮合成的。17 和 28 的 1H NMR 光谱与天然无水杨梅醇三乙酸酯不同。由于修订后的结构 18 与三乙酸脱水雪莲醇相对应，因此现在应将无水雪莲醇从天然二萜列表中删除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2981
• 作为产物：
  描述：

  13-(1'-methenylethyl)-12-methoxy-podocarpane-8,11,13-triene 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 16-acetoxyabieta-8,11,13-trien-12-ol
  参考文献：
  名称：

  Revision of Structures of Nellionol and Dehydronellionol

  摘要：

  通过以下合成方法，将内六烯醇和脱水内六烯醇的结构分别修正为 6α,11,12,16-四羟基阿松香-8,11,13-三烯-7-酮 (12) 和 6,11,12,16-四羟基阿松香-5,8,11,13-四烯-7-酮 (13)。由 13-acetyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene 制备的 (15R)- 和 (15S)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-16-ol 混合物通过 16-acetoxy-12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-11-ol 转化为 11,12,16-三乙酰氧基阿松香-8,11,13-三烯-7-酮 (22)。用乙酸异丙烯酯处理 22，然后用间氯过苯甲酸氧化，再进行乙酰化，得到 6α，11,12,16-四乙酰氧基阿松香-8,11,13-三烯-7-酮，用稀盐酸水解得到 12。酮 22 也通过 11,12,16-三乙酰氧基阿松香-8,11,13-三烯-6-酮转化为 13。12 和 13 的光谱数据与天然橙皮烯醇和脱水橙皮烯醇的光谱数据十分吻合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2013