N,N-diallyl-O-tert-butyltyrosyl-α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyrylmelphalanylleucine tert-butyl ester | 109335-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diallyl-O-tert-butyltyrosyl-α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyrylmelphalanylleucine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-3-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-[bis(prop-2-enyl)amino]-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 109335-01-5
• 化学式: C₅₀H₇₆Cl₂N₆O₇
• 分子量: 944.095
• InChiKey: TXLQRYMZHUHORU-YKXUKSTASA-N

物化性质

• 沸点：
  1026.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  158.41
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-O-tert-butyltyrosyl-α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyrylmelphalanylleucine tert-butyl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 以72.1%的产率得到N,N-diallyltyrosyl-α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyrylmelphalanylleucine
  参考文献：
  名称：

  合成和评估含美法仑的N，N-二亚烷基脑啡肽类似物作为δ阿片受体的不可逆拮抗剂。

  摘要：

  含有苯丙氨酸（Mel）代替Phe4的N，N-二烷基化亮氨酸脑啡肽类似物被合成为δ阿片受体的潜在不可逆拮抗剂。测试了这些化合物以及相应的Phe4肽在GPI和MVD平滑肌制剂中的激动剂和拮抗剂活性。在可逆条件下进行测试时，除两种化合物外，其余八种化合物均在MVD中显示了对microD中的[D-Ala2，D-Leu5]脑啡肽（DADLE）具有拮抗活性；在所有情况下，Mel4肽对DADLE的活性均低于相应的Phe4肽。在较高浓度（10 microM）下，两种活性Mel4类似物（苄基）2Tyr-Gly-Gly-Mel-Leu（2a）和（烯丙基）2Tyr-Aib-Aib-Mel-Leu（3a）均显示弱的不可逆拮抗作用在δ受体上

  DOI：

  10.1021/jm00392a025
• 作为产物：
  描述：

  美法仑 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 ammonium formate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.53h， 生成 N,N-diallyl-O-tert-butyltyrosyl-α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyrylmelphalanylleucine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和评估含美法仑的N，N-二亚烷基脑啡肽类似物作为δ阿片受体的不可逆拮抗剂。

  摘要：

  含有苯丙氨酸（Mel）代替Phe4的N，N-二烷基化亮氨酸脑啡肽类似物被合成为δ阿片受体的潜在不可逆拮抗剂。测试了这些化合物以及相应的Phe4肽在GPI和MVD平滑肌制剂中的激动剂和拮抗剂活性。在可逆条件下进行测试时，除两种化合物外，其余八种化合物均在MVD中显示了对microD中的[D-Ala2，D-Leu5]脑啡肽（DADLE）具有拮抗活性；在所有情况下，Mel4肽对DADLE的活性均低于相应的Phe4肽。在较高浓度（10 microM）下，两种活性Mel4类似物（苄基）2Tyr-Gly-Gly-Mel-Leu（2a）和（烯丙基）2Tyr-Aib-Aib-Mel-Leu（3a）均显示弱的不可逆拮抗作用在δ受体上

  DOI：

  10.1021/jm00392a025

文献信息

• LOVETT, JANE A.;PORTOGHESE, PHILIP S., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1618-1674
  作者：LOVETT, JANE A.、PORTOGHESE, PHILIP S.

  DOI：——

  日期：——