12,13-dimethoxy-10-phenylbenzo[g]chrysene | 1616101-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 12,13-dimethoxy-10-phenylbenzo[g]chrysene
• 英文别名: 17,18-Dimethoxy-21-phenylpentacyclo[12.8.0.02,7.08,13.015,20]docosa-1(22),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20-undecaene；17,18-dimethoxy-21-phenylpentacyclo[12.8.0.02,7.08,13.015,20]docosa-1(22),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20-undecaene
• CAS: 1616101-60-0
• 化学式: C₃₀H₂₂O₂
• 分子量: 414.503
• InChiKey: RJDMWIIOBOQOGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-phenylethynylfluoren-9-ol 、 3,4-二甲氧基苄醇 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到12,13-dimethoxy-10-phenylbenzo[g]chrysene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸通过脱水[3 + 3]-环化反应催化级联反应生成咔唑和萘

  摘要：

  开发了一种新型的路易斯酸催化易得的苄醇和炔丙醇的脱水[3 + 3]环化反应，以中等至良好的收率得到了多取代的咔唑和萘，其中水是唯一的副产物。推测该反应是通过级联过程进行的，该级联过程涉及Friedel-Crafts型烯丙基化，1,5-氢化物移位，6π-电环化和Wagner-Meerwein重排。

  DOI：

  10.1021/ol501605h

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Cascade Reaction to Carbazoles and Naphthalenes via Dehydrative [3 + 3]-Annulation
  作者：Shaoyin Wang、Zhuo Chai、Yun Wei、Xiancui Zhu、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/ol501605h

  日期：2014.7.3

  A novel Lewis acid catalyzed dehydrative [3 + 3]-annulation of readily available benzylic alcohols and propargylic alcohols was developed to give polysubstituted carbazoles and naphthalenes in moderate to good yields with water as the only byproduct. The reaction was presumed to proceed via a cascade process involving Friedel–Crafts-type allenylation, 1,5-hydride shift, 6π-eletrocyclization, and Wagner–Meerwein

  开发了一种新型的路易斯酸催化易得的苄醇和炔丙醇的脱水[3 + 3]环化反应，以中等至良好的收率得到了多取代的咔唑和萘，其中水是唯一的副产物。推测该反应是通过级联过程进行的，该级联过程涉及Friedel-Crafts型烯丙基化，1,5-氢化物移位，6π-电环化和Wagner-Meerwein重排。