acridine(borontrichloride) | 107939-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: acridine(borontrichloride)
• 英文别名: Acridin-10-ium-10-yl(trichloro)boranuide
• CAS: 107939-93-5
• 化学式: C₁₃H₉BCl₃N
• 分子量: 296.391
• InChiKey: WCCZRQSGRZORQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aluminum (III) chloride 、 acridine(borontrichloride) 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [（ac啶）BCl 2 ] +：硼阳离子，它是一种强硼和碳基路易斯酸

  摘要：

  [（ac啶基）BCl 2 ] [AlCl 4 ]是通过卤化从ac啶基BCl 3与AlCl 3合成的。经计算，[（ac啶）BCl 2 ] +中C9位置的氢化物离子亲和力比硼高14 kcal mol –1。[（ac啶）BCl 2 ] [AlCl 4 ]与1当量的cr啶反应形成应变的硼阳离子[（ac啶）2 BCl 2 ] [AlCl 4 ]和与P（甲磺酰基）3通过光致单电子转移通过自由基偶联形成9,9'-双cri啶烷部分。通过将[（rust啶）BCl 2 ] [AlCl 4 ]和2,4,6-三叔丁基吡啶（TBP）结合形成稳定的失意的路易斯对（FLP），后者在100°C时杂化了H 2。H 2活化的氢化物的最终位置是a啶的C9位置，而不是硼。将噻吩并[3,2- b ]噻吩加入[（ac啶）BCl 2 ] [AlCl 4 ] / TBP FLP或[[ac啶）2 BCl 2 ] [AlCl 4]，在两个位置都观察到C啶在C9的芳基化。

  DOI：

  10.1021/om400463r
• 作为产物：
  描述：

  chloro(pentamethylcyclopentadienyl)(acridine)borenium chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到acridine(borontrichloride)
  参考文献：
  名称：

  Jutzi, Peter; Krato, Bruno; Hursthouse, Mike, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1091 - 1098

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The NB vibrational frequency in complexes of aromatic azines with BCl3
  作者：A.C Testa

  DOI：10.1016/s1386-1425(98)00185-1

  日期：1999.2

  A comparative study of the infrared spectra for the 1:1 EDA complexes of pyridine, quinoline and acridine with BCl3 yielded assignment of the N-B frequency, which is identified as the shifted ring breathing mode of the azine. AMI calculations for the interaction of BCl3 with these molecules predict stable complexes at an N-B intermolecular separation of 1.67-1.63 Angstrom with the orientation of the non-planar BCl3 being different for each azine donor. Predicted N-B vibrational frequencies correlate well with the experimental values, the formation constant of the complex and the basicity of the donor. Results confirm an increasing n-electron pair donor strength in the order quinoline < pyridine < acridine. A normal coordinate analysis for the n --> sigma type C-3 upsilon EDA complex NH3 --> BCl3 is also included and is consistent with ab initio calculations and experimental data. (C) 1999 Elsevier Science B.V. All rights reserved.