1-(3-(1-tert-butoxycarbonyl)indolyl)-2-diazo-1-ethanone | 124687-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-(1-tert-butoxycarbonyl)indolyl)-2-diazo-1-ethanone
• 英文别名: 2-diazo-1-(3-(1-tert-butoxycarbonyl)indolyl)-1-ethanone；tert-butyl 3-diazoacetylindole-1-carboxylate；Tert-butyl 3-(2-diazoacetyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 124687-95-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃
• 分子量: 285.302
• InChiKey: KFKDBRHMGGOOGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(1-tert-butoxycarbonyl)indolyl)-2-diazo-1-ethanone 在 rhodium(II) trifluoroacetamide 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5,3'-吲哚基-2-甲基恶唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxazolylindolyl Alkaloids via Rhodium Carbenoids

  摘要：

  嗯，以下是中文翻译： 噁唑啉并吲哚生物碱Pimprinine（1a）、Pimprinethine（1b）及WS-30581 A（1c）可通过两个步骤轻松制备，即使用铑（II）催化N-Boc-3-重氮乙酰基吲哚与适当腈的反应，随后去除Boc基团。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25627
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-acetyl-1H-indole-1-carboxylate 生成 1-(3-(1-tert-butoxycarbonyl)indolyl)-2-diazo-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种合成高取代多环芳族和杂芳族化合物的环化方法

  摘要：

  已经开发了合成高度取代的多环芳族和杂芳族化合物的一般策略。通过辐照乙炔衍生物和乙烯基或芳基α-重氮酮的二氯乙烷溶液，可以简单地实现新的芳香环化。从机制上讲，该反应通过重氮酮的光化学沃尔夫重排进行，生成芳基或乙烯基烯酮，然后是三个周环反应的级联反应。用该方法可制备多种取代酚类、萘类、苯并呋喃类、苯并噻吩类、吲哚类、咔唑类

  DOI：

  10.1021/ja00164a033

文献信息

• An improved method for the synthesis of .alpha.-diazo ketones
  作者：Rick L. Danheiser、Raymond F. Miller、Ronald G. Brisbois、Saung Z. Park

  DOI：10.1021/jo00293a053

  日期：1990.3
• DANHEISER, RICK L.;MILLER, RAYMOND F.;BRISBOIS, RONALD G.;PARK, SAUNG Z., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1959-1964
  作者：DANHEISER, RICK L.、MILLER, RAYMOND F.、BRISBOIS, RONALD G.、PARK, SAUNG Z.

  DOI：——

  日期：——
• DANHEISER, RICK L.;BRISBOIS, RONALD G.;KOWALCZYK, JAMES J.;MILLER, RAYMON+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3093-3100
  作者：DANHEISER, RICK L.、BRISBOIS, RONALD G.、KOWALCZYK, JAMES J.、MILLER, RAYMON+

  DOI：——

  日期：——