4-benzoylamino-4-benzoyloxymethyl-4-deoxy-3-O-benzoyl-D-arabinurono-2,5-lactone | 82726-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzoylamino-4-benzoyloxymethyl-4-deoxy-3-O-benzoyl-D-arabinurono-2,5-lactone
• 英文别名: [(3S,4R,5S)-3-benzamido-4-benzoyloxy-5-formyl-2-oxooxolan-3-yl]methyl benzoate
• CAS: 82726-98-5
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₈
• 分子量: 487.466
• InChiKey: WWRAICUEMHWVED-VHSZZVNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoylamino-4-benzoyloxymethyl-4-deoxy-3-O-benzoyl-D-arabinurono-2,5-lactone 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到2-benzoylamino-2-benzoyloxymethyl-2-deoxy-3-O-benzoyl-D-lyxono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  由D-果糖全合成（+）-thermozymocidin（myriocin）

  摘要：

  使用D-果糖作为手性合成子已经完成了热zymocidin（1）的全合成。合成的关键步骤是将D-果糖转化为2-氨基-2-脱氧-2-羟甲基-D-甘露酸（4）和通过D-果糖的反应立体选择性地合成双取代的（E）-双键。 （E）-烯丙基铜酸酯（17）与甲苯磺酸酯（14）。

  DOI：

  10.1039/c39820000488
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-hydroxymethyl-2-p-toluidino-D-mannono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium periodate 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 4-benzoylamino-4-benzoyloxymethyl-4-deoxy-3-O-benzoyl-D-arabinurono-2,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  由D-果糖全合成（+）-thermozymocidin（myriocin）

  摘要：

  使用D-果糖作为手性合成子已经完成了热zymocidin（1）的全合成。合成的关键步骤是将D-果糖转化为2-氨基-2-脱氧-2-羟甲基-D-甘露酸（4）和通过D-果糖的反应立体选择性地合成双取代的（E）-双键。 （E）-烯丙基铜酸酯（17）与甲苯磺酸酯（14）。

  DOI：

  10.1039/c39820000488

文献信息

• Banfi, Luca; Beretta, M. Grazia; Colombo, Lino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1613 - 1619
  作者：Banfi, Luca、Beretta, M. Grazia、Colombo, Lino、Gennari, Cesare、Scolastico, Carlo

  DOI：——

  日期：——