| 127616-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 127616-47-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃S
• 分子量: 308.442
• InChiKey: XZNNEAFFRFQLAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium dichloride silver tetrafluoroborate 、 jones reagent 、 W-2 Raney Ni 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 Pyrrolizidine 223H'
  参考文献：
  名称：

  通过取代的硝酮立体选择性合成吡咯烷核生物碱

  摘要：

  3,5-二取代的吡咯嗪烷生物碱（8）是通过使用烯丙肟（E）（3）的环化反应生成5-取代的硝酮（4）作为关键步骤合成的；在相同的环化条件下，Z-（3）通过氧反应生成（9）。

  DOI：

  10.1039/c39860001017
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-decadienoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过取代的硝酮立体选择性合成吡咯烷核生物碱

  摘要：

  3,5-二取代的吡咯嗪烷生物碱（8）是通过使用烯丙肟（E）（3）的环化反应生成5-取代的硝酮（4）作为关键步骤合成的；在相同的环化条件下，Z-（3）通过氧反应生成（9）。

  DOI：

  10.1039/c39860001017

文献信息

• Highly Stereoselective Iodolactonization of 4,5-Allenoic Acids-An Efficient Synthesis of 5-(1′-Iodo-1′(<i>Z</i>)-alkenyl)-4,5-dihydro-2(3<i>H</i>)-furanones
  作者：Xinpeng Jiang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200801363

  日期：2008.10.29

  In this paper, it is reported that the efficient iodolactonization of 4,5-allenoic acid with I2 in cyclohexane in the presence or absence of K2CO3 afforded 5-(1'-iodo-1'(Z)-alkenyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanones highly stereoselectively. However, the reaction of axially optically active 4,5-allenoic acids (R)-(-)-5 a and (R)-(-)-5 b with I2 afforded the corresponding products with a serious loss of chirality

  在本文中，据报道，在存在或不存在K2CO3的条件下，在环己烷中用I2对4,5-烯丙酸进行有效的碘内酯化，可得到5-（1'-碘-1'（Z）-烯基）-4,5 -dihydro-2（3H）-呋喃酮具有高度立体选择性。然而，轴向旋光的4，5-烯丙酸（R）-（-）-5a和（R）-（-）-5b与I 2的反应提供了具有严重手性损失的相应产物。通过在Cs2CO3存在下用N-碘琥珀酰亚胺在CH2Cl2中进行碘内酯化解决了这个问题。然而，Z / E的选择性较低。通过随后的Sonogashira偶联动力学拆分，可以制备纯的光学活性Z产物。底物与起始4,5-烯丙酸的3位上的取代基反应得到反式4，5-二取代的γ-丁内酯是唯一的产品。4,5-烯丙酸（S）-（+）-1 l，（R）-（-）-1 l和（S）-（+）-1 m的反应在3处具有中心手性不管丙二烯部分的轴向手性如何，-位置提供的反式产物具有非常高的对映体纯度和高达98：2的Z
• Highly Regio- and Stereoselective Cyclic Iodoetherification of 4,5-Alkadienols. An Efficient Preparation of 2-(1′(<i>Z</i>)-Iodoalkenyl)tetrahydrofurans
  作者：Bo Lü、Xinpeng Jiang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo802079b

  日期：2009.1.2

  In this paper, an efficient way to synthesize 2-(1'(Z)-iodoalkenyl)tetrahydrofurans from 4,5-alkadienols and 12 was developed. The reaction of the 4,5-allenols with a substituent in the 3-position afforded the trans-2,3-disubstituted tetrahydrofurans with very high diastereoselectivity. However, when the axially optically active 4,5-allenol was treated with 12 in n-hexane, the efficiency for chirality transfer was low. This problem was circumvented by conducting the reaction in CH2Cl2 at room temperature and applying N-iodosuccinimide as the electrophilic reagent; however, the Z/E ratio for the products is much lower. Highly optically active Z-products may be prepared via the kinetic resolution via a Sonogashira coupling reaction with propargyl alcohol.