ethyl (1R,4aS,9aR,10aR,11aS,11bS)-11b-hydroxy-8-methoxy-10-oxo-1,3,4,9a,10,10a,11a,11b-octahydro-2H-1,5-methanobenzofuro[3,2-e]oxireno[2,3-h]isoquinoline-2-carboxylate | 79672-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: ethyl (1R,4aS,9aR,10aR,11aS,11bS)-11b-hydroxy-8-methoxy-10-oxo-1,3,4,9a,10,10a,11a,11b-octahydro-2H-1,5-methanobenzofuro[3,2-e]oxireno[2,3-h]isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 79672-13-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₇
• 分子量: 387.389
• InChiKey: BBNCGHFSCVPYFW-RXIRIZFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  97.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,4aS,9aR,10aR,11aS,11bS)-11b-hydroxy-8-methoxy-10-oxo-1,3,4,9a,10,10a,11a,11b-octahydro-2H-1,5-methanobenzofuro[3,2-e]oxireno[2,3-h]isoquinoline-2-carboxylate 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.58h， 生成 N-(ethoxycarbonyl)-14-hydroxynorcodeinone
  参考文献：
  名称：

  从可待因高效合成14-羟基吗啡喃。

  摘要：

  可待因在六个步骤中被转化为7,8-二氢-14-羟基norcodeinone（去甲羟可待酮），在七个步骤中总转化率为52％，去甲吗啡酮的总产率为43％。N-去甲基化和可待因的氧化得到N-（乙氧基羰基）norcodeinone，将其转化为其乙酸二烯醇酯衍生物并用单线态氧氧化，从而在关键步骤中得到N-（乙氧基羰基）-14-羟基norcodeinone。后者的氢化得到N-（乙氧基羰基）去甲氧基可待因酮，其在酸水解时产生去甲氧基可待因。或者，用三溴化硼将N-（乙氧羰基）去氧可可酮进行O-去甲基化，然后酸水解，得到去氧吗啡酮。还描述了衍生自N-（乙氧基羰基）诺可丁酮的吡咯烷二烯胺的单线态氧氧化的结果。

  DOI：

  10.1021/jm00144a032
• 作为产物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)norcodeinone 在 氧气 、 rose bengal 、 对甲苯磺酸 、 硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl (1R,4aS,9aR,10aR,11aS,11bS)-11b-hydroxy-8-methoxy-10-oxo-1,3,4,9a,10,10a,11a,11b-octahydro-2H-1,5-methanobenzofuro[3,2-e]oxireno[2,3-h]isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从可待因高效合成14-羟基吗啡喃。

  摘要：

  可待因在六个步骤中被转化为7,8-二氢-14-羟基norcodeinone（去甲羟可待酮），在七个步骤中总转化率为52％，去甲吗啡酮的总产率为43％。N-去甲基化和可待因的氧化得到N-（乙氧基羰基）norcodeinone，将其转化为其乙酸二烯醇酯衍生物并用单线态氧氧化，从而在关键步骤中得到N-（乙氧基羰基）-14-羟基norcodeinone。后者的氢化得到N-（乙氧基羰基）去甲氧基可待因酮，其在酸水解时产生去甲氧基可待因。或者，用三溴化硼将N-（乙氧羰基）去氧可可酮进行O-去甲基化，然后酸水解，得到去氧吗啡酮。还描述了衍生自N-（乙氧基羰基）诺可丁酮的吡咯烷二烯胺的单线态氧氧化的结果。

  DOI：

  10.1021/jm00144a032