1-adamantanyl β-D-mannopyranoside | 1039169-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-adamantanyl β-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-(1-adamantyloxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1039169-59-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: ANUIAHNGRDXWRX-UFRNCUNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-adamantanyl 4,6-O-benzylidene-2-O-[3-(4-trifluoromethylphenyl)-prop-2-ynyl]-3-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以72%的产率得到1-adamantanyl β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Application of the 4-Trifluoromethylbenzenepropargyl Ether Group as an Unhindered, Electron Deficient Protecting Group for Stereoselective Glycosylation

  摘要：

  4-Trifluoromethylbenzenepropargyl ethers are stable and sterically minimal alcohol protecting groups that are readily cleaved in a single step by exposure to lithium naphthalenide. In conjunction with the 4,6-O-benzylidene protecting group, glycosylation reactions of 2-O-(4-trifluoromethylbenzenepropargyl)-protected mannosyl donors are extremely beta-selective.

  DOI：

  10.1021/jo7023398