di-tert-butyl (2R,3S)-5-oxotetrahydrofuran-2,3-dicarboxylate | 1021601-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl (2R,3S)-5-oxotetrahydrofuran-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1021601-76-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: KDYZUNRRQJVKGX-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (2R,3S)-5-oxotetrahydrofuran-2,3-dicarboxylate 在 咪唑 、 碘苯二乙酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 di-tert-butyl (2S,3R)-2-(aminomethyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)succinate acetate
  参考文献：
  名称：

  Mechanism-Based Inactivation of Mycobacterium tuberculosis Isocitrate Lyase 1 by (2R,3S)-2-Hydroxy-3-(nitromethyl)succinic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07970
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-isocitric acid lactone-2,3-dicarboxylic acid dimethylester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 di-tert-butyl (2R,3S)-5-oxotetrahydrofuran-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mechanism-Based Inactivation of Mycobacterium tuberculosis Isocitrate Lyase 1 by (2R,3S)-2-Hydroxy-3-(nitromethyl)succinic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07970

文献信息

• Syntheses with a Chiral Building Block from the Citric Acid Cycle: (2R,3S)-Isocitric Acid by Fermentation of Sunflower Oil
  作者：Philipp Heretsch、Franziska Thomas、Andreas Aurich、Harald Krautscheid、Dieter Sicker、Athanassios Giannis

  DOI：10.1002/anie.200705000

  日期：2008.2.22