N,N'-bis(4-pyridylmethyl)naphthalene diimide | 34151-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(4-pyridylmethyl)naphthalene diimide
• 英文别名: N,N′-bis(4-pyridylmethyl)-1,4,5,8-naphthalenediimide；N,N′-bis(4-pyridylmethyl)naphthalene diimide；4-pmntd；N,N'-bis-(4-pyridylmethyl)-1,4,5,8-naphthalene diimide；2,7-Bis(pyridin-4-ylmethyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone；6,13-bis(pyridin-4-ylmethyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 34151-51-4
• 化学式: C₂₆H₁₆N₄O₄
• 分子量: 448.437
• InChiKey: LLXHOOGYLLUOOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  733.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-pyridylmethyl)naphthalene diimide 在 sodium perchlorate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阴离子通过π相互作用和荧光检测碘化物阴离子影响一维萘二酰亚胺超分子链的构建

  摘要：

  五个不同的1D超分子链，{[4- pmntd]} Ñ（1），{H 2 [4- pmntd]•2BR - } Ñ（2），{H 2 [4- pmntd]•2NO 3 - } Ñ（3），{H 2 [4- pmntd]•2ClO 4 - } ñ（4），{H 2 [4- pmntd]•2BF 4 - } ñ（5），（其中4- pmntd是N，N'通过X射线单晶结构分析，IR光谱，元素分析，热重分析，荧光检测合成了双（4-吡啶基甲基）萘二酰亚胺。阴离子通过不同的π相互作用影响其一维链结构多样性的构建。化合物1通过与相邻的吡啶环平行的π∙∙∙π相互作用形成一维线性链结构。化合物2通过溴-阴离子∙∙∙π相互作用和卤素 键相互作用形成的1D Z字形链结构。通过萘二酰亚胺与相邻羧基的孤对∙∙∙π相互作用形成化合物3，形成一维阶梯链结构。通过ClO的化合物44 −阴离子∙∙∙ππ相互作用形成一维带状链结构。化合

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.119588
• 作为产物：
  描述：

  在 air 作用下， 反应 12.0h， 生成 N,N'-bis(4-pyridylmethyl)naphthalene diimide
  参考文献：
  名称：

  N，N'-双（4-吡啶基甲基）-萘二酰亚胺的 超分子结构转变和荧光水传感†

  摘要：

  基于N，N′-双（4-吡啶基甲基）-萘二酰亚胺的超分子结构在单晶至单晶过程中表现出可逆的相变。这种温度诱导的SC–SC转换是由分子间π–π相互作用和氢键相互作用驱动的。有趣的是，动态的超分子结构显示了选择性吸附和荧光水感应。

  DOI：

  10.1039/c6nj04018g
• 作为试剂：
  描述：

  sodium hydroxide 、 cobalt(II) nitrate hexahydrate 、 异烟酸 在 N,N'-bis(4-pyridylmethyl)naphthalene diimide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以52.79%的产率得到[Co3(isonicotinate)4(OH)(H2O)3]·H2O·NO3
  参考文献：
  名称：

  基于Co（II）的金属有机骨架及其在气体吸附和溶剂变色中的应用

  摘要：

  我们报道了具有式[Co 2（dpmndi）（bdc）2）]·DMF的独特Co-MOF- 1的合成和结构表征；（dpmndi = N，N'-双（4-吡啶甲基甲基）-1,4,5,8-萘二酰亚胺，bdc =苯-1,4-二羧酸酯）以及基于异烟酸酯的Co-MOF- 2，其分子式为[ Co 3（ina）4（OH）（H 2 O）3 ]·H 2 O·NO 3。单晶X射线分析显示Co-MOF 1和Co-MOF 2具有（5）-连接和（8）-连接的具有tts的三维框架结构和十六进制拓扑。重要的是，Co-MOF- 1具有内腔为8.6Å的微型笼。还对Co-MOFs 1和Co-MOFs 2都进行了气体吸附分析，结果表明与H 2和CH 4相比，N 2和CO 2的吸收率高。此外，Co-MOF 1和Co-MOF 2均显示出对CO 2气体的等规吸附热（Q st）。另外，Co-MOF- 1还表现出有希望的溶剂变色行为。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.8b01564

文献信息

• Self-stacking of naphthalene bis(dicarboximide)s probed by NMR †
  作者：Vera Steullet、Dabney W. Dixon

  DOI：10.1039/a801441h

  日期：——

  The self-stacking in water of a series of naphthalene-1,8∶4,5-bis(dicarboximide)s (also known as naphthalene diimides, NDIs) bearing cationic side chains has been studied using NMR techniques. The position of the charge in the side chain has a strong effect on the propensity of the NDI to self-stack. Examples with a cationic center three atoms away from the NDI ring in general do not self-stack; those with cationic centers further out on the side chains are prone to self-stack at NMR concentrations. The size of the side chain per se does not appear to be a significant controlling factor; even a derivative with biotin side chains shows no evidence of self-stacking. Increasing the ionic strength of the solution can also induce stacking. Derivatives with aromatic side chains can show intramolecular self-stacking of the side chain with the central NDI ring. This is significant for side chains with isoquinoline and bipyridine groups but not significant for side chains with pyridine groups. An example of an NDI that undergoes both intramolecular and intermolecular stacking is the derivative bearing side chains ending in Ru(bpy)32+ moieties. In methanol, the shift patterns of the aromatic resonances of the bipyridine rings are very close to those of a model compound. However, a more complicated chemical shift pattern is seen in water. This indicates that conformations with the Ru(bpy)32+ moieties lying at least partly within the shielding cone of the aromatic NDI system are favored. Molecular modeling indicates that conformations in which the bipyridine ring interacts with the NDI ring are readily achievable. The temperature dependence of the chemical shifts for this molecule indicates that both intramolecular interactions of the bipyridine rings with the NDI ring and self-stacking of the NDI rings are significant.

  使用核磁共振技术研究了一系列带有阳离子侧链的萘-1,8‖4,5-双(二氧亚胺)(也称为萘二亚胺,NDI)在水中的自堆叠现象。侧链上的电荷位置对NDI的自堆叠倾向有强烈影响。通常,阳离子中心与NDI环相隔三原子的例子不会自堆叠;而阳离子中心位于侧链更远处的则倾向于在核磁共振浓度下自堆叠。侧链的大小本身似乎不是重要的控制因素;甚至带有生物素侧链的衍生物也未显示出自堆叠的证据。增加溶液的离子强度也可以诱导堆叠。带有芳香侧链的衍生物可以显示侧链与中央NDI环的分子内自堆叠。这对于带有异喹啉和联吡啶基团的侧链是显著的,但对于带有吡啶基团的侧链则不显著。一个同时经历分子内和分子间堆叠的NDI例子是带有侧链末端为Ru(bpy)32+基团的衍生物。在甲醇中,联吡啶环的芳香共振位移模式与模型化合物非常接近。然而,在水中的化学位移模式更为复杂。这表明,Ru(bpy)32+基团至少部分位于芳香NDI系统的屏蔽锥内的构象是受青睐的。分子模拟表明,联吡啶环与NDI环相互作用的构象容易实现。该分子化学位移的温度依赖性表明,联吡啶环与NDI环的分子内相互作用以及NDI环的自堆叠都是显著的。
• Ternary supramolecular system for photocatalytic oxidation with air by consecutive photo-induced electron transfer processes
  作者：Jiachen He、Qiuxia Han、Jie Li、Zhuolin Shi、Xiaoyun Shi、Jingyang Niu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.06.040

  日期：2019.8

  the tightest bottlenecks that lower efficiency, inferior selectivity and harsh conditions in organic oxidation reactions with air is very significant. Herein, ZnW–DPNDI–PYI was achieved by assembling a functional photosensitizer, an oxidation catalyst [BW12O40]5−, and an organocatalyst into one single framework. The anion⋯π and NH⋯O hydrogen bonds interactions facilitate the consecutive photo-induced

  开发新的光催化剂以解决最严峻的瓶颈，即降低与空气进行有机氧化反应时的效率，选择性差和苛刻的条件。这里，ZnW-DPNDI- PYI是通过组装的功能性光敏剂，氧化催化剂[BW达到12 ö 40 ] 5 - ，和有机催化剂成一个单一的框架。阴离子⋯π和NH⋯O氢键相互作用通过稳定自由基阴离子中间体和催化剂与底物相互作用的部分，促进了用于光催化氧化的连续光诱导电子转移（conPET）过程。此外，N，N′-双（4-吡啶基甲基）萘二酰亚胺（DPNDI）可以被可见光激发，光生电子和空穴分别进一步活化氧和底物，得到相应的氧化还原产物。高转化率和ZnW-DPNDI-的选择性保华与空气下可见光的伯胺和烯烃环氧化的光催化耦合已被证实。
• Photoinduced electron transfer in <i>N</i>,<i>N</i>-bis(pyridylmethyl)naphthalenediimides: study of their potential as pH chemosensors
  作者：Marisela Martínez-Quiroz、Adrián Ochoa-Terán、Georgina Pina-Luis、Hisila Santacruz Ortega

  DOI：10.1080/10610278.2016.1162905

  日期：2017.1.2

  protonation. Moreover, using density functional theory theoretical calculations of molecular orbitals, it was verified that protonation nitrogen atom in pyridine ring inhibits the PET process. The best selective response for monitoring pH in the presence of different metal ions, was exhibited by BIPy-NDI 1B. In addition, 1B was applied for determination of pH in real samples of commercial vinegars. The results

  摘要 研究了一系列 N,N-双(吡啶基甲基)萘二亚胺 (BIPy-NDI) 的荧光性质随 pH 值的变化。由于在 1.7 到 4.1 的 pH 范围内光诱导电子转移，萘二亚胺染料显示出 OFF-ON pH 传感特性。所研究的化学传感器的荧光增强是基于通过质子化阻碍光致能量电子转移 (PET) 从吡啶环到萘荧光团。此外，利用分子轨道的密度泛函理论理论计算，证实了吡啶环中的质子化氮原子抑制了PET过程。BIPy-NDI 1B 表现出在不同金属离子存在下监测 pH 值的最佳选择性响应。此外，1B 用于测定商业醋的实际样品中的 pH 值。结果与玻璃电极法得到的结果一致，表明该新型探针在强酸性条件下可作为实用的pH指示剂。
• Visible-Light-Driven C–N Bond Formation by a Hexanickel Cluster Substituted Polyoxometalate-Based Photocatalyst
  作者：Jie Li、Jiachen jiao、Jiangnan Chang、Mingxue Li、Qiuxia Han

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01311

  日期：2021.7.5

  A powerful and attractive route to develop novel photocatalysts for C–N bond formation involves the use of pyrrolidine as the substrate and cocatalyst simultaneously. Herein, a new polyoxometalate (POM)-based metal–organic framework, namely, [Ni6(OH)3(H2O)9(DPNDIH)(SiW9O34)]2·2H2O (SiW9Ni6-DPNDI) (DPNDI = N,N′-di(4-pyridyl)-1,4,5,8-naphthalenediimide), was prepared by incorporating a Ni6 cluster-substituted

  开发用于形成 C-N 键的新型光催化剂的强大而有吸引力的途径涉及同时使用吡咯烷作为底物和助催化剂。在此，一种新的多金属氧酸盐 (POM) 基金属有机骨架，即 [Ni 6 (OH) 3 (H 2 O) 9 (DPNDIH)(SiW 9 O 34 )] 2 ·2H 2 O (SiW 9 Ni 6 -DPNDI) (DPNDI = N , N '-di(4-pyridyl)-1,4,5,8-naphthalenediimide)，通过加入 Ni 6簇取代的 POM 阴离子和光敏剂 (DPNDI) 形成框架。SiW 9 Ni 6与DPNDI之间的阴离子…π相互作用和共价键有利于电子的连续分离和转移。在可见光照射下，DPNDI 可以很容易地被激发以生成自由基物种 DPNDI*，可以在电子供体吡咯烷的存在下进一步激发，以激活惰性 O 2。SiW 9 Ni 6 -DPNDI通过DPNDI和SiW 9 Ni
• Solid-state supramolecular structures and excellent photothermal activities of dimeric zinc(II) phthalocyanines axially bridged with bipyridine derivatives
  作者：Yan Zhao、Kun-Qi Zou、Wen-Xu Zheng、Chang-Cang Huang、Bi-Yuan Zheng、Mei-Rong Ke、Jian-Dong Huang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.110037

  日期：2022.3

  Metal-ligand axial coordination of zinc(II) phthalocyanines is an efficient strategy for regulation of structures and properties. In this work, we designed and prepared four unsubstituted zinc(II) phthalocyanine (ZnPc) dimer-based supramolecular complexes (1–4) via axtial coordination with bipyridine derivatives. Single crystal X-ray analysis revealed that the four novel complexes were dimeric (i.e

  锌（II）酞菁的金属-配体轴向配位是调节结构和性能的有效策略。在这项工作中，我们设计并制备4个未取代的锌（II）酞菁（酞菁锌）基于二聚体-超分子复合物（1 - 4）通过与联吡啶衍生物axtial协调。单晶X-射线分析表明，四种新型配合物的二聚（即的ZnPc-配体的ZnPc）中，用H形为1，鞍状为2，和Z-形状为3和4。有趣的是，一对鞍状的二聚物2彼此交叉以形成互锁四聚体结构。此外，3和4由于它们的半刚性配体，它们是密集堆积的，这显着增强了分子间相互作用。有趣的是，在4的晶体结构中，配体的萘酰亚胺环嵌入到两个相邻的酞菁大环中，导致ZnPc-萘酰亚胺-ZnPc 的滑动夹层结构，具有双π…π 相互作用。更重要的是，强烈的分子间相互作用导致可见近红外区域的吸收光谱非常宽，荧光淬灭和高效的光热效应。经辐照后，3和4可分别达到85.7°C和89.2°C，使其成为用于光热成像和治疗的出色光热转换材料。