(2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-6,8-dioxo-7-[(Z)-1-hydroxy-1’-(diethylmethylphosphonate)allylidene]-3-oxabicyclo[3.3.0]octane, | 1571713-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-6,8-dioxo-7-[(Z)-1-hydroxy-1’-(diethylmethylphosphonate)allylidene]-3-oxabicyclo[3.3.0]octane,
• CAS: 1571713-58-0
• 化学式: C₁₈H₂₈NO₉P
• 分子量: 433.395
• InChiKey: PCUNVOXJRCHIMI-WFXOGFMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  128.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛醛 、 (2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-6,8-dioxo-7-[(Z)-1-hydroxy-1’-(diethylmethylphosphonate)allylidene]-3-oxabicyclo[3.3.0]octane, 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到(2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-6,8-dioxo-7-[(Z)-1-hydroxy-3-(E)-heptylallylidene]-3-oxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  通过侧链操作合成3-酰基四酸酯及其抗菌活性†

  摘要：

  一种将3-酰基侧链基团引入核心四酸酯系统的有效方法，适用于亲核取代或Horner-Wadsworth-Emmons偶联的进一步操作，可提供与两个不同类别有关的取代四酸酯的多样化文库天然产品，马鞭草素和pramanicin。对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的评估表明，某些化合物表现出显着的抗菌活性，为药物开发过程中的进一步优化提供了不寻常的线索。

  DOI：

  10.1039/c4ob00095a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-3-oxa-6,8-dioxobicyclo[3.3.0]octane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-6,8-dioxo-7-[(Z)-1-hydroxy-1’-(diethylmethylphosphonate)allylidene]-3-oxabicyclo[3.3.0]octane,
  参考文献：
  名称：

  通过侧链操作合成3-酰基四酸酯及其抗菌活性†

  摘要：

  一种将3-酰基侧链基团引入核心四酸酯系统的有效方法，适用于亲核取代或Horner-Wadsworth-Emmons偶联的进一步操作，可提供与两个不同类别有关的取代四酸酯的多样化文库天然产品，马鞭草素和pramanicin。对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的评估表明，某些化合物表现出显着的抗菌活性，为药物开发过程中的进一步优化提供了不寻常的线索。

  DOI：

  10.1039/c4ob00095a