1-(4-methoxyphenyl)-o-carbaborane | 111447-52-0

• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-o-carbaborane
• 英文别名: 4-methoxyphenyl-ortho-carborane；4-methoxyphenyl-o-carborane
• CAS: 111447-52-0
• 化学式: C₉H₁₈B₁₀O
• 分子量: 250.351
• InChiKey: LSXZCTZZYUIFAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-o-carbaborane 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到1-hydroxyphenyl-2H-carborane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of dendritic carboranyl glycoconjugates as potential anticancer therapeutics

  摘要：

  含有多个葡萄糖和半乳糖基团的o-碳硼烷缀合的糖缀合物被发现对癌细胞的细胞毒性比对正常细胞更高。

  DOI：

  10.1039/d0ra07264h
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯乙炔基)三甲基硅烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-o-carbaborane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of dendritic carboranyl glycoconjugates as potential anticancer therapeutics

  摘要：

  含有多个葡萄糖和半乳糖基团的o-碳硼烷缀合的糖缀合物被发现对癌细胞的细胞毒性比对正常细胞更高。

  DOI：

  10.1039/d0ra07264h

文献信息

• Electrooxidative <i>o</i>-carborane chalcogenations without directing groups: cage activation by copper catalysis at room temperature
  作者：Long Yang、Becky Bongsuiru Jei、Alexej Scheremetjew、Binbin Yuan、A. Claudia Stückl、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/d1sc02905c

  日期：——

  Copper-catalyzed electrochemical cage C–H chalcogenation of o-carboranes has been realized to enable the synthesis of various cage C-sulfenylated and C-selenylated o-carboranes.

  铜催化的电化学笼C-H硫、硒化反应已实现，可用于合成各种笼C-硫代和C-硒代o-碳硼烷。
• Palladium-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Carboranyllithium with (Hetero)Aryl Halides
  作者：Ju-You Lu、Hong Wan、Jianwei Zhang、Zhixuan Wang、Yang Li、Yongmei Du、Chunying Li、Zhao-Tie Liu、Zhong-Wen Liu、Jian Lu

  DOI：10.1002/chem.201603967

  日期：2016.12.5

  A palladium‐catalyzed direct C‐arylation reaction of readily available cage carboranyllithium reagents with aryl halides has been developed for the first time. This method is applicable to a wide range of aryl halide substrates including aryl iodides, aryl bromides, and heteroaromatic halides.

  首次开发了易于获得的笼式碳硼烷基锂试剂与芳基卤化物的钯催化直接C-芳基化反应。该方法适用于多种芳基卤化物底物，包括芳基碘化物，芳基溴化物和杂芳族卤化物。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of<i>o</i>-Carboranyl with Aryl Iodides: Facile Synthesis of 1-Aryl-<i>o</i>-Carboranes and 1,2-Diaryl-<i>o</i>-Carboranes
  作者：Cen Tang、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/anie.201502502

  日期：2015.6.22

  A nickel‐catalyzed arylation at the carbon center of o‐carborane cages has been developed, thus leading to the preparation of a series of 1‐aryl‐o‐carboranes and 1,2‐diaryl‐o‐carboranes in high yields upon isolation. This method represents the first example of transition metal catalyzed C,C′‐diarylation by cross‐coupling reactions of o‐carboranyl with aryl iodides.

  已经开发了在邻-甲硼烷笼碳中心的镍催化的芳基化反应，从而导致在分离后以高收率制备了一系列的1-芳基-邻-碳戊烷和1,2-二芳基-邻碳烷。该方法是过渡金属催化邻氨基甲酰基与芳基碘化物交叉偶联反应的C，C'-二芳基化的第一个实例。
• Selective Catalytic B–H Arylation of <i>o</i>-Carboranyl Aldehydes by a Transient Directing Strategy
  作者：Xiaolei Zhang、Hongning Zheng、Jie Li、Fei Xu、Jing Zhao、Hong Yan

  DOI：10.1021/jacs.7b07160

  日期：2017.10.18

  Carboranyl aldehydes are among the most useful synthons in derivatization of carboranes. However, compared to the utilization of carboranyl carboxylic acids in selective B-H bond functionalizations, the synthetic application of carboranyl aldehydes is limited due to the weakly coordinating nature of the aldehyde group. Herein, the direct arylation of o-carboranyl aldehydes has been developed via Pd-catalyzed

  碳硼烷醛是碳硼烷衍生化中最有用的合成子之一。然而，与在选择性 BH 键官能化中使用碳硼基羧酸相比，由于醛基的弱配位性质，碳硼基醛的合成应用受到限制。在此，通过 Pd 催化的笼式 BH 键官能化开发了邻羰基醛的直接芳基化。在甘氨酸原位生成导向基团 (DG) 的帮助下，获得了一系列笼型 B(4,5)-二芳基化-和 B(4)-单芳基化-邻羰基醛，收率高，产率高。选择性。可以容忍范围广泛的官能团。BH 芳基化产物中的醛基可以很容易地去除或转化为邻羰基甲醇。
• Photoarylation of Iodocarboranes with Unactivated (Hetero)Arenes: Facile Synthesis of 1,2‐[(Hetero)Aryl] _<i>n</i> ‐ <i>o</i> ‐Carboranes ( <i>n</i> =1,2) and <i>o</i> ‐Carborane‐Fused Cyclics
  作者：Hangcheng Ni、Zaozao Qiu、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/anie.201610810

  日期：2017.1.16

  Photoarylation of iodocarboranes with unactivated arenes/heteroarenes at room temperature has been achieved, for the first time, thus leading to the facile synthesis of a large variety of cage carbon mono(hetero)arylated and di(hetero)arylated o‐carboranes. This work represents a clean, efficient, transition‐metal‐free, and cheap synthesis of functionalized carboranes, which has significant advantages over

  首次实现了在室温下用未活化的芳烃/杂芳烃将碘代碳硼烷进行光芳基化，从而导致了多种笼型碳单（杂）芳基化和二（杂）芳基化的邻碳硼烷的简便合成。这项工作代表了一种清洁，高效，无过渡金属且廉价的官能化碳硼烷合成方法，与已知方法相比，该方法具有明显的优势。