derivatives IIb and IIc. The resulting amino acid and peptide derivatives IIIa, b, VIIa, b and VIIIa–c, possessing blocking groups of differentiated reactivity, are suitable intermediates for further synthesis. The mode of detosylation of ditosylornithine with hydrogen bromide in acetic acid is compared with that of the lower homologue, ditosyl-α,γ-diaminobutyric acid.
ditosylornithine的转化(1-磅)和N α -苄氧羰基-N δ
甲苯磺酰基
鸟氨酸(L-Ic和DL-Ic)的1-
甲苯磺酰-2-
哌啶酮(1-IIB)和1-
甲苯磺酰基-3-描述了通过几种方法的苄氧羰基
氨基-2-
哌啶酮(1-IIc和dl-IIc)。说明了这些内酰胺在
鸟氨酸肽合成中的用途。通过选择性释放IIc的3-
氨基官能团制备的外消旋和旋光的1-tosyl-3-aminopiperidone(IIa)用苄氧羰基甘
氨酸和苄氧羰基-1-缬
氨酸酰化,分别得到Va和Vb。除去苄氧羰基,然后暴露于碱性条件,将Vb转化为2,5-
哌嗪二酮衍
生物(VI)。的光学活性的2-
哌啶酮的
氨解的IIc或治疗N中的α-苄氧羰基-N δ
甲苯磺酰基-
L-鸟氨酸五氯苯酯(IVb)中与
氨,得到酰胺IIIb族分光光度研究时没有表现出光学活性的证据。然而,除去苄氧羰基或所有保护基表明酰胺IIIb保留了完全的手性。
肼和甘
氨酸乙