(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone | 15032-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: 3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl-(2-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 15032-30-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: YGTJQFOLVYIZSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone 在 二叔丁基过氧化物 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到dimethyl 8-oxo-5,13a-dihydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinoline-13,13(8H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  I2催化的交叉脱氢偶联：快速获得苯并恶嗪酮和喹唑啉酮

  摘要：

  通过激活与N原子相邻的CH键，一种有效且适用的I2催化的分子内脱氢CO / CN偶联反应已开发出数十种取代苯并恶嗪酮（31例）和喹唑啉酮（5例），产率高至优异至98％）。这种一锅法具有显着的优势，包括无金属工艺，广泛的基板范围，高原子经济性和简单的操作。该策略通过亚胺基中间体，然后进行亲核攻击以提供所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c7ob02038d
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 水杨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以49%的产率得到(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一种水杨酸类化合物在制备神经退行性疾病 药物中的用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种水杨酸类化合物在制备治疗神经退行性疾病药物中的用途，所述化合物化学结构通式如Ⅰ所示。本发明水杨酸类化合物具有显著的丁酰胆碱酯酶抑制活性、抗氧化活性和金属离子络合活性，并对过氧化氢诱导的PC12细胞损伤具有明显的神经保护功能，进一步在体内实验中展现出较好的治疗阿尔茨海默症的作用，且毒性较低，具备很好的临床应用前景。

  公开号：

  CN106581013B

文献信息

• Predictably Selective (sp³)C–O Bond Formation through Copper Catalyzed Dehydrogenative Coupling: Facile Synthesis of Dihydro-oxazinone Derivatives
  作者：Atanu Modak、Uttam Dutta、Rajesh Kancherla、Soham Maity、Mohitosh Bhadra、Shaikh M. Mobin、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ol500670h

  日期：2014.5.16

  An intramolecular dehydrogenative (sp3)C–O bond formation in salicylamides can be initiated by an active Cu/O2 species to generate pharamaceutically relevant dihydro-oxazinones. Experimental findings suggest that stereoelectronic parameters in both coupling partners are controlling factors for site selectivity in bond formation. Mechanistic investigations including isotope labeling, kinetic studies

  水杨酰胺中分子内脱氢（sp 3）C–O键的形成可以由活性Cu / O 2物种引发，以生成药物相关的二氢-恶嗪酮。实验结果表明，两个偶合伙伴中的立体电子参数是键形成中位点选择性的控制因素。包括同位素标记在内的机械研究，动力学研究有助于提出催化循环。该方法为正在研究的新药CX-614的合成提供了便利，该新药具有寻找帕金森氏病和阿尔茨海默氏病治疗的潜力。