7-phenyl-1H-phenalen-1-one | 76980-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 7-phenyl-1H-phenalen-1-one
• 英文别名: 7-phenylphenalenone；7-Phenylphenalen-1-one
• CAS: 76980-73-9
• 化学式: C₁₉H₁₂O
• 分子量: 256.304
• InChiKey: LSPXZGULMLCWAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-5-苯基萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 7-phenyl-1H-phenalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  位置异构的苯乙酮的合成

  摘要：

  合成了一系列异构体苯基苯乙酮，其中苯环位于菲拉烯酮核的所有可能的周边位置。该系列的结构特征允许在最小的电子干扰的情况下进行拓扑变化，原则上，当这些化合物以类固醇构象排列时，可以轻松地实现药效基团的识别。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02985

文献信息

• Synthesis and biological activities of some new antimicrobial and cytotoxic 5-/7-/8-phenylphenalenone derivatives
  作者：Xun Song、Ping Wei、Tong-Xu Si、De-Yu Lu、Hong-Liang Qiu、Jia-Jun Huang、Zhen-Dan He、Ming-Zhong Wang

  DOI：10.1016/j.phytol.2023.05.011

  日期：2023.6

  colon cancer cells, PANC-1 pancreatic cancer cells, and PC-3 prostate cancer cells). 5p and 8m showed a broader fungicidal spectrum of activity among all of the target compounds and are worthy of further structural optimization to develop more potent fungicidal agents. Some of the effects of 7c and 8m (inactivation, curing, or protection) against TMV infection were more efficient than the commercial antiviral

  利用简便的方法，合成了 63 个 5-/7-/8-苯基苯萘酮核心类似物，其中 60 个化合物是新化合物。系统地评估了这些化合物对植物病原真菌（Alternaria solani、Cercospora arachidicola、Fusarium oxysporum、Gibberella zeae和Physalospora piricola）、烟草花叶病毒 (TMV) 以及人类癌细胞系（p53 野生型）的生物活性HCT-116 结肠癌细胞、p53 突变的 HT-29 结肠癌细胞、PANC-1 胰腺癌细胞和 PC-3 前列腺癌细胞）。5p和8m在所有目标化合物中显示出更广泛的杀菌活性谱，值得进一步结构优化以开发更有效的杀菌剂。7c和8m对 TMV 感染的某些作用（灭活、治愈或保护）比商业抗病毒药物利巴韦林和宁南霉素更有效。这些类似物可以被选为潜在的抗病毒命中化合物。细胞毒性化合物7c（HT-29
• Solodar', S. L.; Vinogradov, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 10, p. 1805 - 1808
  作者：Solodar', S. L.、Vinogradov, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• SOLODAR S. L.; VINOGRADOV L. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 16, 2120-2123
  作者：SOLODAR S. L.、 VINOGRADOV L. M.

  DOI：——

  日期：——