methyl (4S)-4-acetyloxyundec-2-ynoate | 1158910-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S)-4-acetyloxyundec-2-ynoate
• CAS: 1158910-46-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: YODYJLQNABXIEY-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 乙酸酐 、 丙炔酸甲酯 在 (S)-3,3'-bis(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol 、 diethylzinc 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以84%的产率得到methyl (4S)-4-acetyloxyundec-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪醛中的高对映选择性催化丙炔基丙酸酯

  摘要：

  发现一种新型的基于H 8 BINOL的手性配体（S）-3在室温下在ZnEt 2和Ti（O i Pr）4的存在下以优异的对映选择性（89-97％）催化丙酸烷基酯加成到脂肪族醛中ee）。

  DOI：

  10.1021/ol900667g