5-amino-1-(p-fluorobenzoylmethyl)-4-cyano-3-methylthio-1H-pyrazole | 852300-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-1-(p-fluorobenzoylmethyl)-4-cyano-3-methylthio-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-Amino-1-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-3-methylsulfanylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 852300-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₄OS
• 分子量: 290.321
• InChiKey: PJEJNWJKHNNBGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(p-fluorobenzoylmethyl)-4-cyano-3-methylthio-1H-pyrazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到2-(p-fluorophenyl)-7-cyano-6-methylthio-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  高价碘在有机合成中的应用：一种新颖且容易的两步方案，通过涉及α-甲苯磺酰氧基苯乙酮的环缩合反应合成1 H-咪唑并[1,2-b]吡唑的新衍生物

  摘要：

  一系列新的2-芳基-7-氰基/乙氧基羰基-6-甲硫基1 H-咪唑并[1,2- b ]吡唑类化合物（5）通过两步环缩合反应合成5-氨基-4-氰基/乙氧基羰基-3-甲硫基-1 H-吡唑（1）和α-溴乙酰苯（3）或α-甲苯氧基苯乙酮（2），这是通过苯乙酮与[羟基（甲苯磺酰基）的反应而制得的碘苯（HTIB）。中间体5-氨基-1-（芳酰基甲基）-4-氰基/乙氧基羰基-3-甲基硫基-1 H-吡唑类（4），已经被分离出来，作为区域选择性的证据。当使用α-甲苯磺酰苯乙酮时，反应更加环保，反应时间大大减少，合成过程更方便，更易于操作。出人意料的是，在合成4时使用碳酸钾替代碳酸钠，在1（R CN）的情况下，已分离出两种新型的环缩合产物并进行了充分表征，随后提出了一个合理的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420205
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-amino-1-(p-fluorobenzoylmethyl)-4-cyano-3-methylthio-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  高价碘在有机合成中的应用：一种新颖且容易的两步方案，通过涉及α-甲苯磺酰氧基苯乙酮的环缩合反应合成1 H-咪唑并[1,2-b]吡唑的新衍生物

  摘要：

  一系列新的2-芳基-7-氰基/乙氧基羰基-6-甲硫基1 H-咪唑并[1,2- b ]吡唑类化合物（5）通过两步环缩合反应合成5-氨基-4-氰基/乙氧基羰基-3-甲硫基-1 H-吡唑（1）和α-溴乙酰苯（3）或α-甲苯氧基苯乙酮（2），这是通过苯乙酮与[羟基（甲苯磺酰基）的反应而制得的碘苯（HTIB）。中间体5-氨基-1-（芳酰基甲基）-4-氰基/乙氧基羰基-3-甲基硫基-1 H-吡唑类（4），已经被分离出来，作为区域选择性的证据。当使用α-甲苯磺酰苯乙酮时，反应更加环保，反应时间大大减少，合成过程更方便，更易于操作。出人意料的是，在合成4时使用碳酸钾替代碳酸钠，在1（R CN）的情况下，已分离出两种新型的环缩合产物并进行了充分表征，随后提出了一个合理的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420205

文献信息

• Utilization of hypervalent iodine in organic synthesis: A novel and facile two-step protocol for the synthesis of new derivatives of 1<i>H</i>-Imidazo[1,2-b]pyrazole by the cyclocondensation involving α-Tosyloxyacetophenones
  作者：Ming Li、Huazheng Yang、Guilong Zhao、Lirong Wen、Wei Cao、Shusheng Zhang

  DOI：10.1002/jhet.5570420205

  日期：2005.3

  A series of new 2-aryl-7-cyano/ethoxycarbonyl-6-methylthio-1H-imidazo[1,2-b]pyrazoles (5) have been synthesized in moderate to good yields, via a two-step cyclocondensation procedure of 5-amino-4-cyano/ethoxycarbonyl-3-methylthio-1H-pyrazole (1) and α-bromoacetophenones (3) or α-tosyloxyacetophenones (2), which were prepared by the reactions of acetophenones with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB)

  一系列新的2-芳基-7-氰基/乙氧基羰基-6-甲硫基1 H-咪唑并[1,2- b ]吡唑类化合物（5）通过两步环缩合反应合成5-氨基-4-氰基/乙氧基羰基-3-甲硫基-1 H-吡唑（1）和α-溴乙酰苯（3）或α-甲苯氧基苯乙酮（2），这是通过苯乙酮与[羟基（甲苯磺酰基）的反应而制得的碘苯（HTIB）。中间体5-氨基-1-（芳酰基甲基）-4-氰基/乙氧基羰基-3-甲基硫基-1 H-吡唑类（4），已经被分离出来，作为区域选择性的证据。当使用α-甲苯磺酰苯乙酮时，反应更加环保，反应时间大大减少，合成过程更方便，更易于操作。出人意料的是，在合成4时使用碳酸钾替代碳酸钠，在1（R CN）的情况下，已分离出两种新型的环缩合产物并进行了充分表征，随后提出了一个合理的机理。