5-chloro-N-propargylisatin | 79552-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-propargylisatin
• 英文别名: 5-chloro-1-prop-2-ynylindole-2,3-dione
• CAS: 79552-51-5
• 化学式: C₁₁H₆ClNO₂
• 分子量: 219.627
• InChiKey: QQLAPIPREFMFGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-propargylisatin 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-5-chloro-3'-(1H-indol-3-yl)-1',9'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine]-2,5',7'(6'H,8'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  任务特异性双金属有机框架的合成及其在生物活性螺吲哚合成中的应用

  摘要：

  点击化学作为一种智能且合适的方法来开发新型多相催化剂，其基础是金属有机框架以及有机化合物的生产。点击化学方法的发展可以为实现MOF的优异性能提供新策略。在这里，两种金属 Co 和 Fe 用于创建双金属有机框架。接下来，对点击化学和后修饰方法进行了良好的组织，并开发了酸性多相多孔催化剂。这种制备的催化剂可用作高效催化剂，用于制备通过点击化学获得的新型螺羟吲哚，收率良好至优异（80-94%）。这种催化系统可以与报道的最好的催化系统竞争。研究结果表明，MOF 中 Co 和 Fe 金属的存在以及催化剂上三唑环的存在可以提高催化效率。这项研究为金属有机框架（MOF）的结构、点击化学和生物活性化合物提供了新颖的见解。此外，该研究还探讨了合成的螺吲哚和催化剂的抗菌特性。研究结果表明，合成的化合物对金黄色葡萄球菌、MRSA 和大肠杆菌具有显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c03742
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-2-(羟基亚胺)乙酰胺 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-N-propargylisatin
  参考文献：
  名称：

  以碳酸钾为碱在超声和微波辅助条件下通过相应靛红的炔丙基化反应合成一些取代的N-炔丙基靛红的研究

  摘要：

  在无水碳酸钾为碱的条件下，通过相应的取代靛红与炔丙基溴进行SN2反应，合成了取代的N-炔丙基靛红。我们报道了在不同反应条件下使用加热程序系统合成这些化合物的研究，包括功率为 100 W 的微波辅助加热条件（程序 A），在乙腈中 50 °C 水浴中的常规加热条件（程序 B） ，以及在 DMF 中 50 °C 的水浴中的常规加热条件（程序 C）。根据对反应条件的研究推导出最佳工艺A。几乎所有取代的 N-炔丙基靛红都是新的，除了 R 为 H、5-Me、5-Cl 和 5-Br 取代基的化合物。所得化合物的结构经现代光谱学方法证实。

  DOI：

  10.1007/s11696-021-01697-6

文献信息

• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• A rhodium(<scp>ii</scp>) catalysed domino synthesis of azepino fused diindoles from isatin tethered<i>N</i>-sulfonyl-1,2,3-triazoles and indoles
  作者：Nilesh Kahar、Pankaj Jadhav、R. V. Ramana Reddy、Sudam Dawande

  DOI：10.1039/c9cc08377d

  日期：——

  An efficient and convenient protocol for the synthesis of a novel class of azepino fused diindoles from isatin tethered N-sulfonyl-1,2,3-triazoles and indoles has been disclosed. The reaction proceeds via denitrogenative aza-vinyl rhodium carbene formation to give a carbonyl ylide, which with indole results in 1,3-dipolar cycloaddition followed by sequential semipinacol rearrangement/ring expansion/oxidation

  已经公开了一种从靛红系链的N-磺酰基-1，2，3-三唑和吲哚合成新型新型阿塞匹诺稠合二吲哚的有效且方便的方案。该反应通过脱氮的氮杂-乙烯基铑卡宾形成而得到羰基内酯，其与吲哚导致1，3-偶极环加成，随后依次进行半频哪醇重排/环扩环/氧化，从而生成氮杂环庚烷稠合的二吲哚。该反应显示出较宽的底物范围，产率高达81％。此外，进行了可逆的催化氢化和光物理研究，以证明这些分子的应用。
• Expedited microwave-assisted N-alkylation of isatins utilizing DBU
  作者：Carly A. Jordan、Krystyna B. Wieczerzak、Kyle J. Knisley、Daniel M. Ketcha.

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.205

  日期：——

  The N-alkylation of a variety of isatins with alkyl or benzylic halides can be effected under microwave irradiation in ethanol using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as a base. The conditions employed allow for the expedited synthesis of such substrates wherein the products precipitate from the reaction mixture in high yields and high purity after simple filtration. As will be described, microwave

  使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 作为碱，在乙醇中微波辐射下，可以实现各种靛红与烷基或苄基卤化物的 N-烷基化。所采用的条件允许此类底物的加速合成，其中产物在简单过滤后以高产率和高纯度从反应混合物中沉淀。正如将要描述的，微波辐射提供了一种相对快速的方法，在封闭的小瓶中，在 140°C 下，在 10-25 分钟的时间内，使靛红与各种苄基卤化物、炔丙基溴和溴乙酸乙酯发生 N-烷基化。该报告首次报道了 DBU 用于此目的，与其他方法相比，它允许促进分离纯产品，同时避免提取或色谱纯化步骤。
• Discovery of Isatin‐Based Carbohydrazones as Potential Dual Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase and Monoacylglycerol Lipase
  作者：Shivani Jaiswal、Senthil Raja Ayyannan

  DOI：10.1002/cmdc.202100559

  日期：2022.1.5

  strategy, a set of isatin-3-carbohydrazones was designed, synthesized, and evaluated for their dual FAAH-MAGL inhibitory properties. This study afforded a potent dual FAAH-MAGL inhibitor (13 c) and a selective MAGL inhibitor (13 b) with acceptable pharmacokinetic profiles. These compounds can be considered as promising candidates for treating neurological disorders.

  使用基于配体的设计策略，设计、合成了一组 isatin-3-carbohydrazone，并评估了它们的双重 FAAH-MAGL 抑制特性。该研究提供了一种有效的双重 FAAH-MAGL 抑制剂 ( 13 c ) 和一种选择性 MAGL 抑制剂 ( 13 b )，具有可接受的药代动力学特征。这些化合物可以被认为是治疗神经疾病的有希望的候选者。
• Synthesis of 3-ethynyl-3-hydroxy-2-oxindoles and 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones using CuWO4 nanoparticles as recyclable heterogeneous catalyst in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Kota Sathish、Sakkani Nagaraju、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105874

  日期：2020.2

  acetylenes (spC-H activation) and selective synthesis of 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones and 3,3′-bis(indolyl)indolin-2-ones (via Friedel-Crafts alkylation reaction) is reported in presence of CuWO4 (10 mol%) nanoparticles in aqueous medium. The catalyst was regenerated and reused up to 6 cycles without losing catalytic activity. This is the first report for the spC-H activation using CuWO4

  一种直接活化苯基乙炔的简单方法（sp C-H活化）和3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮和3,3'-双（吲哚基）吲哚-2的选择性合成据报道，在水性介质中存在CuWO 4（10 mol％）纳米粒子的情况下，-（通过Friedel-Crafts烷基化反应）。再生催化剂并重复使用多达6个循环，而不会失去催化活性。这是使用CuWO 4活化sp C-H的第一份报告，并且对于这两种反应均具有广泛的底物范围。