tert-butyl (2S)-2-[(4-propan-2-ylphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 73423-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(4-propan-2-ylphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 73423-01-5
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₃
• 分子量: 332.443
• InChiKey: MQXGJLLLXBMBTP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(4-propan-2-ylphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-N-(4-propan-2-ylphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过α-异硫氰基酰亚胺与醛的直接催化不对称醛醇缩合反应可高效合成β-羟基-α-氨基酸衍生物

  摘要：

  已开发出一种容易获得且有效的手性N，N'-二氧化物-镍（II）络合物催化剂，用于α-异硫氰基酰亚胺与醛的直接催化不对称醛醇缩合反应，生成高品位的产物（产率高达98％） ）具有极佳的非对映异构体（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）。多种芳族，杂芳族，α，β -不饱和，和脂族醛的被认为是在2.5％（摩尔）的存在下合适的基材大号脯氨酸衍生的N，N- ' -二氧化L5–镍（II）配合物。此过程是耐空气的，并且可以使用现有试剂轻松进行操作。基于实验研究，提出了一种可能的过渡态来解释反应性和不对称电感性的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201000284
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯胺 、 (S)-(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic (isobutyl carbonic) anhydride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(4-propan-2-ylphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过α-异硫氰基酰亚胺与醛的直接催化不对称醛醇缩合反应可高效合成β-羟基-α-氨基酸衍生物

  摘要：

  已开发出一种容易获得且有效的手性N，N'-二氧化物-镍（II）络合物催化剂，用于α-异硫氰基酰亚胺与醛的直接催化不对称醛醇缩合反应，生成高品位的产物（产率高达98％） ）具有极佳的非对映异构体（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）。多种芳族，杂芳族，α，β -不饱和，和脂族醛的被认为是在2.5％（摩尔）的存在下合适的基材大号脯氨酸衍生的N，N- ' -二氧化L5–镍（II）配合物。此过程是耐空气的，并且可以使用现有试剂轻松进行操作。基于实验研究，提出了一种可能的过渡态来解释反应性和不对称电感性的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201000284

文献信息

• Efficient Synthesis of β-Hydroxy-α-Amino Acid Derivatives via Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of α-Isothiocyanato Imide with Aldehydes
  作者：Xiaohong Chen、Yin Zhu、Zhen Qiao、Mingsheng Xie、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201000284

  日期：2010.9.3

  N′‐dioxide–nickel(II) complex catalyst has been developed for the direct catalytic asymmetric aldol reaction of α‐isothiocyanato imide with aldehydes which produces the products in morderate to high yields (up to 98 %) with excellent diastereo‐ (up to >99:1 d.r.) and enantioselectivities (up to >99 % ee). A variety of aromatic, heteroaromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic aldehydes were found to be suitable

  已开发出一种容易获得且有效的手性N，N'-二氧化物-镍（II）络合物催化剂，用于α-异硫氰基酰亚胺与醛的直接催化不对称醛醇缩合反应，生成高品位的产物（产率高达98％） ）具有极佳的非对映异构体（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）。多种芳族，杂芳族，α，β -不饱和，和脂族醛的被认为是在2.5％（摩尔）的存在下合适的基材大号脯氨酸衍生的N，N- ' -二氧化L5–镍（II）配合物。此过程是耐空气的，并且可以使用现有试剂轻松进行操作。基于实验研究，提出了一种可能的过渡态来解释反应性和不对称电感性的起源。