N-[(E)-but-2-enyl]-2,2,2-trifluoro-N-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide | 157105-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-but-2-enyl]-2,2,2-trifluoro-N-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 157105-59-4
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃INO₃
• 分子量: 457.231
• InChiKey: VMEFBYQVFSJOEU-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-but-2-enyl]-2,2,2-trifluoro-N-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 四丙基溴化铵 、 氢气 、 potassium acetate 、 三苯基膦 作用下， 生成 1-(5-ethyl-7,8-dimethoxy-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepines by Intramolecular Heck Reaction

  摘要：

  描述了一种合成药理学上有趣的3-苯并氮杂环骨架的新方法。常见的碘化苯衍生物3与烯丙基卤化物4a-c发生烷基化反应，得到了化合物5a-c。经过Pd催化的Heck类型环化反应，得到3-苯并氮杂环6、7和8，产率为75-92%，其中7和8是异构体的混合物。氢化反应得到均匀的1-烷基取代化合物9a-c，其中9c进一步转化为衍生物10、11和12。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25961
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2,2,2-三氟乙酰胺 在 氢氧化钾 、 碘 、 四丁基硫酸氢铵 、 碘酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N-[(E)-but-2-enyl]-2,2,2-trifluoro-N-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepines by Intramolecular Heck Reaction

  摘要：

  描述了一种合成药理学上有趣的3-苯并氮杂环骨架的新方法。常见的碘化苯衍生物3与烯丙基卤化物4a-c发生烷基化反应，得到了化合物5a-c。经过Pd催化的Heck类型环化反应，得到3-苯并氮杂环6、7和8，产率为75-92%，其中7和8是异构体的混合物。氢化反应得到均匀的1-烷基取代化合物9a-c，其中9c进一步转化为衍生物10、11和12。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25961

文献信息

• Efficient Synthesis of 2,3,4,5-Tetrahydro-1<i>H</i>-3-benzazepines by Intramolecular Heck Reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Ralph Schimpf

  DOI：10.1055/s-1993-25961

  日期：——

  A new facile method for the synthesis of the pharmacologically interesting 3-benzazepine skeleton is described. The easily available iodinated benzene derivative 3 is alkylated with allyl halides 4a-c to afford compounds 5a-c. Pd-catalyzed Heck-type cyclization leads to 3-benzazepines 6, 7, and 8 in 75-92 % yield, with 7 and 8 being mixtures of isomers. Hydrogenation gives uniform 1-alkyl substituted compounds 9a-c, of which 9c is transformed into the derivatives 10, 11, and 12.

  描述了一种合成药理学上有趣的3-苯并氮杂环骨架的新方法。常见的碘化苯衍生物3与烯丙基卤化物4a-c发生烷基化反应，得到了化合物5a-c。经过Pd催化的Heck类型环化反应，得到3-苯并氮杂环6、7和8，产率为75-92%，其中7和8是异构体的混合物。氢化反应得到均匀的1-烷基取代化合物9a-c，其中9c进一步转化为衍生物10、11和12。