4,5-diphenylcatechol | 154420-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-diphenylcatechol
• 英文别名: 4,5-Diphenylbenzene-1,2-diol
• CAS: 154420-47-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: OEBPIAOJKNXJOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenylcatechol 在 吡啶 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 7-di(ethoxycarbonyl)methylidene-12-heptacyclo[6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9.0^10,14]tetradecanone-2,5-diphenylcatechol ketal
  参考文献：
  名称：

  用于研究长程电子相互作用的棒状偶极化合物的合成

  摘要：

  合成了两个系列的棒状偶极有机化合物，每个系列都包含一个电子供体（D）、一个电子受体（A）和一个刚性烃间隔基（S）。第一系列S化合物属于低聚降冰片基衍生物（NB3和NB4）；和第二系列 S 笼形七环十四烷的衍生物（HT2a,b和HT4a,b）。测量 D 和 A 的吸收/发射光谱和氧化/还原电位，并根据 Marcus 关系估算光激发电子转移 (PET) 过程的自由能。发现荧光猝灭程度与相应的自由能成正比。D 和 A 的前沿分子轨道之间的对称相关性被认为在 PET 过程中起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/jccs.202100205
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1,2-二甲氧基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4,5-diphenylcatechol
  参考文献：
  名称：

  氰基活化的氟置换反应合成氰基二苯并[1,4]二恶英及其衍生物

  摘要：

  在碳酸钾存在下，通过DMF中氰基二氟苯和邻苯二酚之间的氰基活化氟置换反应，在130°C下合成了一组新的氰基二苯并[1,4]二恶英。由几种取代的邻苯二酚合成氰基二苯并[1,4]二恶英是例证。反应实际上是定量的。将氰基苯并[1,4]二恶英在乙二醇中用氢氧化钾水解或转化为酰胺衍生物，以产生其他取代的二苯并[1,4]二恶英。氰基苯并[1,4]-二恶英是荧光的，并且给出了激发和发射数据。已经阐述了改进的4，5-二苯基芳烃和3，6-二甲基邻苯二酚的合成，后者涉及在大气压下还原酚类曼尼希碱。

  DOI：

  10.1039/b008508l

文献信息

• Synthesis of 5-oxyquinoline derivatives for reversal of multidrug resistance
  作者：Torsten Dittrich、Nils Hanekop、Nacera Infed、Lutz Schmitt、Manfred Braun

  DOI：10.3762/bjoc.8.193

  日期：——

  The inhibition of ABC (ATP binding cassette) transporters is considered a powerful tool to reverse multidrug resistance. Zosuquidar featuring a difluorocyclopropyl-annulated dibenzosuberyl moiety has been found to be an inhibitor of the P-glycoprotein, one of the best-studied multidrug efflux pumps. Twelve 5-oxyisoquinoline derivatives, which are analogues of zosuquidar wherein the dibenzosuberyl-piperazine moiety is replaced by either a diarylaminopiperidine or a piperidone-derived acetal or thioacetal group, have been synthesized as pure enantiomers. Their inhibitory power has been evaluated for the bacterial multidrug-resistance ABC transporter LmrCD and fungal Pdr5. Four of the newly synthesized compounds reduced the transport activity to a higher degree than zosuquidar, being up to fourfold more efficient than the lead compound in the case of LmrCD and about two times better for Pdr5.

  ABC（ATP结合盒）转运蛋白的抑制被认为是逆转多药耐药的有力工具。发现了一种具有二氟环丙基环戊二苯亚基结构的佐苏奎达，它被发现是P-糖蛋白的抑制剂，后者是研究最充分的多药外流泵之一。已合成了十二种5-氧异喹啉衍生物，它们是佐苏奎达的类似物，其中二苯亚基-哌嗪结构被二芳胺哌啶或哌啶酮衍生的缩醛或硫缩醛基团替代，这些衍生物均为纯对映异构体。它们的抑制力已经针对细菌多药耐药ABC转运蛋白LmrCD和真菌Pdr5进行了评估。新合成的四种化合物中有四种比佐苏奎达更有效地降低了转运活性，在LmrCD的情况下高达四倍，对于Pdr5则提高了约两倍。
• Electronic and Steric Effects in the Dienone-Phenol Rearrangement of 2-Hydroxy- and 2-Alkoxycyclohexa-2,5-dien-1-ones
  作者：Aryeh A. Frimer、Vered Marks、Milon Sprecher、Pessia Gilinsky-Sharon

  DOI：10.1021/jo00086a038

  日期：1994.4

  A series of 4,4,6-trisubstituted-2-hydroxy- and -2-alkoxycyclohexa-2,5-dien-1-ones (7 and 8) were prepared, where the substituent at C-6 was H, CH3, Ph, tert-butyl, or Oft. In the acid-catalyzed dienone-phenol rearrangement of 7 and 8, the C-4 substituent migrates regioselectively to C-5, completely shunning the enol double bond, even though the substituents at C-6 are substantially larger than the OH or OMe groups situated at C-2. The C-5 regioselectivity in hydroxy dienones 7a-f and 8a,b, as well as the decreased rate of reaction in the case of dienone 7g, can be simply rationalized by considering the relative electron density at C-3 vs C-5 in the protonated form of ? or 8. Our results clearly indicate that the regioselectivity of the dienone-phenol rearrangement in these enolic systems is completely controlled by the electronic factors, which far outweigh any steric considerations.
• Synthesis of cyanodibenzo[1,4]dioxines and their derivatives by cyano-activated fluoro displacement reactions
  作者：Geoffrey C. Eastmond、Jerzy Paprotny、Alexander Steiner、Linda Swanson

  DOI：10.1039/b008508l

  日期：——

  new group of cyanodibenzo[1,4]dioxines have been synthesized by cyano-activated fluoro displacement reactions between cyanodifluorobenzenes and catechols in DMF at 130 °C in the presence of potassium carbonate. This route is exemplified by the synthesis of cyanodibenzo[1,4]dioxines from several substituted catechols. The reactions are virtually quantitative. Cyanodibenzo[1,4]dioxines were hydrolysed

  在碳酸钾存在下，通过DMF中氰基二氟苯和邻苯二酚之间的氰基活化氟置换反应，在130°C下合成了一组新的氰基二苯并[1,4]二恶英。由几种取代的邻苯二酚合成氰基二苯并[1,4]二恶英是例证。反应实际上是定量的。将氰基苯并[1,4]二恶英在乙二醇中用氢氧化钾水解或转化为酰胺衍生物，以产生其他取代的二苯并[1,4]二恶英。氰基苯并[1,4]-二恶英是荧光的，并且给出了激发和发射数据。已经阐述了改进的4，5-二苯基芳烃和3，6-二甲基邻苯二酚的合成，后者涉及在大气压下还原酚类曼尼希碱。
• Synthesis of rod‐shaped dipolar compounds for the study of long‐range electronic interactions
  作者：Jay Chuang、Chun‐Wei Chang、Yuan Jay Chang、Po‐Ting Chou、Yuh‐Sheng Wen、Ching‐Yang Liu、Teh‐Chang Chou、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1002/jccs.202100205

  日期：2021.11

  Two series of rod-shaped dipolar organic compounds are synthesized, each of which contains an electron donor (D), an electron acceptor (A), and a rigid hydrocarbon spacer (S). The first series of S compounds belong to the derivatives of oligo-norbornyl (NB3 and NB4); and the second series of S the derivatives of a cage-shaped heptacyclic tetradecane (HT2a,b and HT4a,b). The absorption/emission spectra

  合成了两个系列的棒状偶极有机化合物，每个系列都包含一个电子供体（D）、一个电子受体（A）和一个刚性烃间隔基（S）。第一系列S化合物属于低聚降冰片基衍生物（NB3和NB4）；和第二系列 S 笼形七环十四烷的衍生物（HT2a,b和HT4a,b）。测量 D 和 A 的吸收/发射光谱和氧化/还原电位，并根据 Marcus 关系估算光激发电子转移 (PET) 过程的自由能。发现荧光猝灭程度与相应的自由能成正比。D 和 A 的前沿分子轨道之间的对称相关性被认为在 PET 过程中起着重要作用。