para-methoxyphenyl-2-O-benzyl-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-L-gulopyranoside)-4,6-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 1097178-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: para-methoxyphenyl-2-O-benzyl-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-L-gulopyranoside)-4,6-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1097178-19-2
• 化学式: C₆₁H₆₂O₁₂
• 分子量: 987.156
• InChiKey: QPOQTYAVWXVCQP-YZWMRESOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.58
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  110.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 、 phenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-L-gulopyranoside 在 二苯基亚砜 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到para-methoxyphenyl-2-O-benzyl-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-L-gulopyranoside)-4,6-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  L-古洛糖醛酸藻酸酯的立体选择性合成。

  摘要：

  已经绘制出了鬼臼吡喃糖苷的糖基化特性，并且显示出古洛糖对于形成1，2-顺式-糖苷键具有内在的偏好。据推测，这种糖基化行为源自氧杂碳鎓离子的亲核攻击，氧杂碳鎓离子采用最有利的3H4构象。以古洛糖的立体选择性为基础，使用古洛吡喃糖基结构单元首次组装了古洛糖酸海藻酸三糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200800960