ethyl 3-( p-bromophenyl)-2-(p-chlorobenzoyl)-1-cyanocyclopropanecarboxylate | 1619915-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-( p-bromophenyl)-2-(p-chlorobenzoyl)-1-cyanocyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-(4-chlorobenzoyl)-1-cyanocyclopropane-1-carboxylate；Ethyl 2-(4-bromophenyl)-3-(4-chlorobenzoyl)-1-cyanocyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1619915-58-0
• 化学式: C₂₀H₁₅BrClNO₃
• 分子量: 432.701
• InChiKey: KTRQBSLTCCLSQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-( p-bromophenyl)-2-(p-chlorobenzoyl)-1-cyanocyclopropanecarboxylate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-(4-bromophenyl)-1-carbamoyl-3-(4-chlorobenzoyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-氰基环丙烷-1-羧酸盐的选择性水解：1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸盐的简明制备

  摘要：

  通过使用羟胺和乙酸钠系统策略，通过选择性水解 1-氰基环丙烷-1-羧酸盐，开发了一种有效且直接的方法，用于制备 1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸盐衍生物。通过X射线单晶分析进一步证实了1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸酯2a的结构。

  DOI：

  10.3184/174751916x14768938598056
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ethyl 3-( p-bromophenyl)-2-(p-chlorobenzoyl)-1-cyanocyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-氰基环丙烷-1-羧酸盐的选择性水解：1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸盐的简明制备

  摘要：

  通过使用羟胺和乙酸钠系统策略，通过选择性水解 1-氰基环丙烷-1-羧酸盐，开发了一种有效且直接的方法，用于制备 1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸盐衍生物。通过X射线单晶分析进一步证实了1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸酯2a的结构。

  DOI：

  10.3184/174751916x14768938598056

文献信息

• DBU-promoted ring-opening reactions of multi-substituted donor–acceptor cyclopropanes: access to functionalized chalcones with a quaternary carbon group
  作者：Naili Luo、Jiamin Liu、Shan Wang、Cunde Wang

  DOI：10.1039/d0ob01895c

  日期：——

  A strategy to synthesize highly stereoselective chalcones with alkylcyanoacetate subunits via DBU-promoted ring-opening reactions of multi-substituted D–A cyclopropanes has been developed without the requirement of a transition metal catalyst and extra solvent.

  通过DBU促进的多取代D-A环丙烷的开环反应，开发了一种合成高立体选择性的含有烷基氰乙酸酯基团的chalcones的策略，无需过渡金属催化剂和额外溶剂。
• DBU-Mediated [3+2] Cycloaddition Reactions of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Nitromethane: Efficient Strategy for the Construction of Isoxazole Skeletons
  作者：Shuwen Xue、Jiaming Liu、Cunde Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201600227

  日期：2016.5

  A new DBU-mediated [3+2] cycloaddition reaction has been developed using readily available donor–acceptor cyclopropanes and nitromethane. This approach provides a straightforward and efficient route to the construction of polysubstituted isoxazole scaffolds in high yields.

  使用现成的供体-受体环丙烷和硝基甲烷开发了一种新的 DBU 介导的 [3+2] 环加成反应。这种方法为以高产率构建多取代异恶唑支架提供了一种直接有效的途径。
• Formal [3+2] cycloaddition of 1-cyanocyclopropane 1-ester with pyridine, quinoline or isoquinoline: a general and efficient strategy for construction of cyanoindolizine skeletons
  作者：Juanjuan Liu、Lanxiang Zhou、Weijian Ye、Cunde Wang

  DOI：10.1039/c4cc03267e

  日期：——

  An efficient and straightforward preparation of cyanoindolizine derivatives via a cycloaddition reaction between 1-cyanocyclopropane 1-ester and pyridine or benzopyridine.

  通过1-氰基环丙烷1-酯和吡啶或苯并吡啶之间的环加成反应，高效且直接地制备氰基吲哚啉衍生物。
• DBU-mediated [4 + 1] annulations of donor–acceptor cyclopropanes with carbon disulfide or thiourea for synthesis of 2-aminothiophene-3-carboxylates
  作者：Zhenjie Su、Siran Qian、Shuwen Xue、Cunde Wang

  DOI：10.1039/c7ob01886j

  日期：——

  disulfide or Thiourea for Synthesis of 2-Aminothiophene-3-carboxylates by Zhenjie Su, Siran Qian, Shuwen Xue and Cunde Wang* Dear Editors: We would like to submit the above referenced manuscript for review and possible publication in Organic & Biomolecular Chemistry. The manuscript reports that DBU-mediated [4 + 1] annulations of donor-acceptor cyclopropanes with carbon disulfide or thiourea has been developed

  求职信2017年7月29日Re：DBU介导的[4 +1]供体-受体环丙烷与二硫化碳或硫脲的合成，由苏振杰，钱思然，薛树文和王训*合成2-氨基噻吩-3-羧酸酯尊敬的编辑：我们想将以上引用的手稿提交给《有机与生物分子化学》杂志，以供审阅和发表。该手稿报告说，已开发出DBU介导的供体-受体环丙烷与二硫化碳或硫脲的环化[4 +1]环合反应，用于合成2-氨基噻吩-3-羧酸酯衍生物，该衍生物在结构上具有广泛意义，并且在药理学上具有重要意义。化合物。值得一提的是，这种新近有效的方法使人们可以获得各种结构上不同的2-氨基噻吩-3-羧酸酯衍生物。我们相信该方法的这种实际使用将是合成化学家普遍感兴趣的。谢谢您的考虑。诚挚的，Cunde Wang博士。扬州大学化学化工学院教授，​​扬州225002电话：+ 86-514-8797-5568，传真：+ 86-514-8797-5244电子邮件：wangcd@yzu
• One-Pot Synthesis of Highly Substituted Pyrroles by Three-Component Reactions of Donor-Acceptor Cyclopropanes, Salicylaldehydes, and Ammonium Acetate
  作者：Zhenjie Su、Wenxing Gu、Siran Qian、Shuwen Xue、Cunde Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201701674

  日期：2018.2.28

  rile derivatives have been synthesized efficiently by the one‐pot three‐component reactions of donor–acceptor cyclopropanes, salicylaldehydes, and ammonium acetate in the presence of triethylamine. With ammonium acetate as the nitrogen source, a variety of highly substituted pyrroles were obtained in moderate‐to‐excellent yields under mild conditions.

  在三乙胺存在下，通过供体-受体环丙烷，水杨醛和乙酸铵的一锅三组分反应，可以高效合成2-（2,4,5-三取代-吡咯-3-基）乙腈衍生物。以乙酸铵为氮源，在温和条件下以中等至优异的产率获得了各种高度取代的吡咯。