((2Z,6E,8E)-(1R,12R)-1-Hydroxymethyl-12-methoxy-9-methyl-pentadeca-2,6,8,14-tetraenyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 164931-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((2Z,6E,8E)-(1R,12R)-1-Hydroxymethyl-12-methoxy-9-methyl-pentadeca-2,6,8,14-tetraenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 164931-94-6
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₄
• 分子量: 393.567
• InChiKey: KHECSLAYDIOVHA-WURYWLRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2Z,6E,8E)-(1R,12R)-1-Hydroxymethyl-12-methoxy-9-methyl-pentadeca-2,6,8,14-tetraenyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 potassium thioacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 (4R)-4-[(1Z,5E,7E,11R)-11-甲氧基-8-甲基十四碳-1,5,7,13-四烯基]-2-[(1R,2S)-2-甲基环丙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  (+)-Curacin A 的绝对构型和全合成，一种来自蓝藻蓝细菌的抗增殖剂

  摘要：

  通过将降解产物 2 和 3 与通过不对称合成制备的相同材料进行比较，确定 curacin A 的绝对构型为 (2R,13R,19R,21S)-1。1的全合成由(1R,2S)-2-甲基环丙烷羧酸(8)和氨基醇衍生物46完成。后者由4-戊醛(14)和加纳醛(43)制备。14 的不对称烯丙基化，然后衍生的醇 16 的甲基化得到 17，将其进行锆化-碘化得到 18。后者与硼酸乙烯酯 21 偶联，后者由乙酸 4-戊炔酯 (20) 制备，在Pd(0)和所得三烯醇22被转化为碘化鏻24。来自24的叶立德与43的Wittig反应提供四烯44，其在甲醇分解时产生45。

  DOI：

  10.1021/ja9629874
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-(+)-1-octyn-7-en-5-ol 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.75h， 生成 ((2Z,6E,8E)-(1R,12R)-1-Hydroxymethyl-12-methoxy-9-methyl-pentadeca-2,6,8,14-tetraenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Curacin A 的绝对构型和全合成，一种来自蓝藻蓝细菌的抗增殖剂

  摘要：

  通过将降解产物 2 和 3 与通过不对称合成制备的相同材料进行比较，确定 curacin A 的绝对构型为 (2R,13R,19R,21S)-1。1的全合成由(1R,2S)-2-甲基环丙烷羧酸(8)和氨基醇衍生物46完成。后者由4-戊醛(14)和加纳醛(43)制备。14 的不对称烯丙基化，然后衍生的醇 16 的甲基化得到 17，将其进行锆化-碘化得到 18。后者与硼酸乙烯酯 21 偶联，后者由乙酸 4-戊炔酯 (20) 制备，在Pd(0)和所得三烯醇22被转化为碘化鏻24。来自24的叶立德与43的Wittig反应提供四烯44，其在甲醇分解时产生45。

  DOI：

  10.1021/ja9629874

文献信息

• Synthesis of Curacin A: A Powerful Antimitotic from the Cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：James D. White、Tae-Seong Kim、Mitch Nambu

  DOI：10.1021/ja00125a034

  日期：1995.5