N,N-dimethyl-3-phenylindolizine-1-carboxamide | 1436415-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-phenylindolizine-1-carboxamide
• CAS: 1436415-91-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: LZGNHBSRQNBOCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3-phenylindolizine-1-carboxamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 butyl (E)-3-(1-(dimethylcarbamoyl)-2-((E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-3-phenylindolizin-8-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  弱配位基团在8位上指导铑催化吲哚类化合物的非常规位点选择性CH烯化反应

  摘要：

  摘要报道了铑催化的导向基团促进了吲哚嗪在8位的选择性C–H烯化反应。在相似的反应条件下，用六氟锑酸银作为添加剂也可实现2,8位的二烯化。弱配位基团，例如酮，醛，酰胺和酯，被用作导向基团。酯基可在酸性条件下除去，因此用作无痕的导向基团。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.02.039
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N,N-dimethyl-3-phenylindolizine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  伯卤代烃在合成3-芳基和3-烷基吲哚嗪中的应用

  摘要：

  吲哚利嗪是一种重要的杂环化合物，具有多种令人感兴趣的特性，使其适用于生物学，医学和材料等许多领域的众多应用。然而，尚未报道由庞大的伯卤代烷烃合成3-烷基吲哚嗪。在此，首次报道了利用串联反应从缺电子的烯烃，吡啶和伯卤代烃生成无过渡金属的3-芳基和3-烷基吲哚并嗪的合成路线。该方法的关键步骤是四氢吲哚嗪中间体与2,2,6,6-四甲基哌啶-N的氧化脱氢芳构化-氧基（TEMPO）作为氧化剂。该协议的优势在于它使用易于获得的低成本起始材料，无过渡金属的条件及其可扩展性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00980a

文献信息

• 一种8-烯基中氮茚衍生物的制备方法
  申请人：淮阴师范学院

  公开号：CN108586455A

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明公开了全新的制备8‑烯基中氮茚的方法，以8位无取代的中氮茚和取代的烯烃为原料，在铑催化剂和添加剂的作用下，反应制得8‑烯基中氮茚衍生物。本发明开辟了一种全新的合成8‑烯基中氮茚的路径，大大降低了现有技术制备8‑烯基中氮茚衍生物的生产成本；工艺流程简单，成本明显降低；整个流程在空气中进行，对于湿气也不敏感，可在宽松的反应条件作常规操作，对环境无污染；可为生物、农药和医药领域制备相关产品，提供来源充裕价格较低的8‑烯基中氮茚衍生物。
• Palladium catalyzed oxidative Suzuki coupling reaction of indolizine at the 3-position using oxygen gas as the only oxidant
  作者：Huayou Hu、Yong Liu、Juan Xu、Yuhe Kan、Chao Wang、Min Ji

  DOI：10.1039/c4ra03799e

  日期：——

  Stoichiometric metal oxidant applied in the functionalization of indolizine at the 3-position through C–H activation in a previous report was found to increase the cost of the synthesis and worsen the environmental pollution. In this paper, we developed a Pd(OAc)2/O2 catalytic system with or without ligands for an oxidative Suzuki coupling reaction of indolizine at the 3-position through C–H activation. As reported in the literature, some indolizines dimerized when catalyzed by palladium acetate under ligand-free conditions. However, we found that the dimerization of 2,3-unsubstituted indolizines was inhibited by the addition of ligands. Based on this finding, the arylation of these indolizines can be successfully achieved via a Pd(OAc)/O2 system using picolinic acid as a ligand. 1,2-disubstituted indolizines that do not easily dimerize can react smoothly with arylboronic acids under ligand-free conditions. Furthermore, broad group tolerance was shown in both indolizine and arylboronic acid. Finally, this method has the advantages of mild conditions, a broad array of starting materials and the use of a green oxidant.

  之前的报告发现，在通过 C-H 活化对吲哚利嗪进行 3 位官能化反应时，使用的化学计量金属氧化剂会增加合成成本并加剧环境污染。本文开发了一种含配体或不含配体的 Pd(OAc)2/O2 催化体系，用于通过 C-H 活化进行吲哚利嗪 3 位的氧化铃木偶联反应。据文献报道，在无配体条件下，一些吲嗪类化合物在醋酸钯催化下会发生二聚反应。然而，我们发现加入配体后，2,3-未取代的吲嗪类化合物的二聚化受到了抑制。基于这一发现，我们可以使用吡啶甲酸作为配体，通过 Pd(OAc)/O2 系统成功实现这些吲嗪类化合物的芳基化。在无配体条件下，不易发生二聚化的 1,2-二取代吲嗪类化合物能与芳基硼酸顺利发生反应。此外，吲哚利嗪和芳基硼酸都具有广泛的基团耐受性。最后，该方法还具有条件温和、起始材料广泛和使用绿色氧化剂等优点。