23-iodo-24-nor-5β-cholan-3α,7α,12α-triol-3α,7α,12α-triacetate | 126559-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 23-iodo-24-nor-5β-cholan-3α,7α,12α-triol-3α,7α,12α-triacetate
• 英文别名: 23-iodo-24-nor-5β-cholane-3α,7α,12α-triol 3,7,12-triacetate；[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-diacetyloxy-17-[(2R)-4-iodobutan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 126559-88-4
• 化学式: C₂₉H₄₅IO₆
• 分子量: 616.577
• InChiKey: CSXITXMDJZTVOV-RZWZAAFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23-iodo-24-nor-5β-cholan-3α,7α,12α-triol-3α,7α,12α-triacetate 在 重铬酸吡啶 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 3α,7α,12α-triacetoxy-24-nor-5β-cholan-23-oic acid
  参考文献：
  名称：

  原位生成的二恶英类化合物对未激活的CH键分子内氧化的区域选择性的研究。

  摘要：

  我们发现，从酮1-6和Oxone原位生成的二恶英类化合物在酮的δ位点发生未活化的CH键的分子内氧化，从而产生四氢吡喃。从氧化产物1a和2a的反式/顺式比率以及在酮5的δ位点处的构型的保留，我们提出氧化反应在螺环过渡态下通过一致的途径进行。酮6的分子内氧化显示，与叔键相比，叔键CH键更为优先。这种分子内氧化方法可以扩展到酮9和10的叔γ'CH键的氧化。对于具有两个δCH键和一个γ'CH键分别通过sp（3）烃系链和一个sp连接的酮11 （2）酯链，氧化仅在δCH键上发生。最后，通过引入合适的系链，已在C-17，C-16，C-3和C-5位置实现了甾族酮12-14的区域选择性羟基化。

  DOI：

  10.1021/jo0347011
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 23-iodo-24-nor-5β-cholan-3α,7α,12α-triol-3α,7α,12α-triacetate
  参考文献：
  名称：

  天然合成的具有驱鲨活性的类固醇皂甙mosesin-4及其类似物7-β-半乳糖基乙基胆酸盐的合成

  摘要：

  描述了mosesin-4（13）的首次合成，mosesin-4（13）是一种天然的具有鲨鱼驱避活性的甾体皂苷，及其类似物是19。它们都具有轴向连接在甾体糖苷配基的7α位置的游离半乳糖残基。胆酸3-邻苯二甲酸甲酯（2）被用作探索多种方法糖基化严重受阻的7α-位的模型。使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为促进剂，在20°C的1,2-二氯乙烷中，用β-半乳糖五乙酸酯（3a）可获得14个小时的最佳结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89488-6

文献信息

• New Acyclic Dimers of Cholic Acid with Oxamide and Hydrazide Spacers
  作者：Zenon Łotowski、Dariusz Guzmański

  DOI：10.1007/s00706-005-0402-z

  日期：2006.1

  Three new acyclic dimers of cholic acid with oxamide and isomeric hydrazide ( N , N ′-diacylhydrazine) spacers were obtained. The oxamide spacers bind two identical steroidal subunits through position 3 (head-to-head dimer) or position 23 (tail-to-tail dimer). In the case of a third dimer the hydrazine moiety binds two molecules of cholic acid through position 24 (tail-to-tail dimer).

  获得了三个新的胆酸与草酰胺和异构酰肼（ N ， N'- 二酰基肼）间隔基的新的无环二聚体 。草酰胺间隔基通过位置3（头对头二聚体）或位置23（尾对二聚体）结合两个相同的甾体亚基。在第三二聚体的情况下，肼部分通过位置24（尾对尾二聚体）结合两个胆酸分子。
• GARGIULO, DARIO;BLIZZARD, TIMOTHY A.;NAKANISHI, KOJI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5423-5432
  作者：GARGIULO, DARIO、BLIZZARD, TIMOTHY A.、NAKANISHI, KOJI

  DOI：——

  日期：——