23-al-24-nor-5β-cholan-3α,7α,12α-triol-3α,7α,12α-triacetate | 51102-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 23-al-24-nor-5β-cholan-3α,7α,12α-triol-3α,7α,12α-triacetate
• 英文别名: 3a,7a,12a-Triacetoxy-24-nor-5β-cholan-23-al；[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-diacetyloxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-4-oxobutan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 51102-06-8
• 化学式: C₂₉H₄₄O₇
• 分子量: 504.664
• InChiKey: WUXLESMBDXNNSQ-RZWZAAFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23-al-24-nor-5β-cholan-3α,7α,12α-triol-3α,7α,12α-triacetate 生成 methyl (3R,5R)-3-hydroxy-5-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  KIHIRA, KENJI;KOSAKA, DAISAKU;UNE, MIZUHO;HIRAOKA, TOSHIHITO;KAJIYAMA, GO+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 24,(1987) N 12, 1421-1428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 四氯化碳 、 四氧化钌 、 丙酮 作用下， 生成 23-al-24-nor-5β-cholan-3α,7α,12α-triol-3α,7α,12α-triacetate
  参考文献：
  名称：

  Shalon,Y.; Elliott,W.H., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 287 - 291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of mosesin-4, a naturally occurring steroid saponin with shark repellent activity, and its analog 7-β-galactosyl ethyl cholate
  作者：Dario Gargiulo、Timothy A. Blizzard、Koji Nakanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89488-6

  日期：——

  The first synthesis of mosesin-4 (13), a naturally occurring steroid saponin with shark repellent activity, and its analog 19, isdescribed. They both possess a free galactose residue attached axially at the 7α position of the steroidal aglycon. Methyl cholate 3-cathylate (2) was used as a model for exploring various several methods to glycosidate the severely hindered 7α-position. Best results were

  描述了mosesin-4（13）的首次合成，mosesin-4（13）是一种天然的具有鲨鱼驱避活性的甾体皂苷，及其类似物是19。它们都具有轴向连接在甾体糖苷配基的7α位置的游离半乳糖残基。胆酸3-邻苯二甲酸甲酯（2）被用作探索多种方法糖基化严重受阻的7α-位的模型。使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为促进剂，在20°C的1,2-二氯乙烷中，用β-半乳糖五乙酸酯（3a）可获得14个小时的最佳结果。
• Two Major Bile Acids in the Hornbills, (24R,25S)-3α,7α,24-Trihydroxy-5β-cholestan-27-oyl Taurine and Its 12α-Hydroxy Derivative
  作者：Rika Satoh、Hiroaki Ogata、Tetsuya Saito、Biao Zhou、Kaoru Omura、Satoshi Kurabuchi、Kuniko Mitamura、Shigeo Ikegawa、Lee R. Hagey、Alan F. Hofmann、Takashi Iida

  DOI：10.1007/s11745-016-4150-0

  日期：2016.6

  Two major bile acids were isolated from the gallbladder bile of two hornbill species from the Bucerotidae family of the avian order Bucerotiformes Buceros bicornis (great hornbill) and Penelopides panini (Visayan tarictic hornbill). Their structures were determined to be 3alpha,7alpha,24-dihydroxy-5beta-cholestan-27-oic acid and its 12alpha-hydroxy derivative, 3alpha,7alpha,12alpha,24-tetrahydroxy

  从鸟类犀牛科的Bucerotidae科的两种犀鸟的胆囊胆汁中分离出两种主要胆汁酸。确定其结构为3α，7α，24-二羟基-5β-胆甾醇-27-oic酸及其12α-羟基衍生物，3α，7α，12α，24-四羟基-5β-胆甾醇-27-oic酸（戊酸，VA），两者均以胆汁中的牛磺酸酰胺化物形式存在于胆汁中。合成了四种钒酸的非对映异构体，并通过X射线晶体学分析确定了它们的指定结构。发现VA及其12-脱氧衍生物具有（24R，25S）构型。还通过HPLC分析了另外13种犀鸟物种，它们显示出与双歧双歧杆菌和帕尼尼假单胞菌相似的胆汁酸模式。
• GARGIULO, DARIO;BLIZZARD, TIMOTHY A.;NAKANISHI, KOJI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5423-5432
  作者：GARGIULO, DARIO、BLIZZARD, TIMOTHY A.、NAKANISHI, KOJI

  DOI：——

  日期：——