26-benzyloxy-25R-Δ22-5β-cholestan-3α,7α,12α-triacetate | 126559-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 26-benzyloxy-25R-Δ22-5β-cholestan-3α,7α,12α-triacetate
• 英文别名: 26-benzyloxy-25R-Δ₂₂-5β-cholestan-3α,7α,12α-triacetate
• CAS: 126559-90-8
• 化学式: C₄₀H₅₈O₇
• 分子量: 650.896
• InChiKey: CEEGUOFYISTFFI-MNOWBSCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  26-benzyloxy-25R-Δ22-5β-cholestan-3α,7α,12α-triacetate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 26-benzyloxy-25R-Δ22-5β-cholestan-3α,7α,12α-triol-3α-cathylate
  参考文献：
  名称：

  天然合成的具有驱鲨活性的类固醇皂甙mosesin-4及其类似物7-β-半乳糖基乙基胆酸盐的合成

  摘要：

  描述了mosesin-4（13）的首次合成，mosesin-4（13）是一种天然的具有鲨鱼驱避活性的甾体皂苷，及其类似物是19。它们都具有轴向连接在甾体糖苷配基的7α位置的游离半乳糖残基。胆酸3-邻苯二甲酸甲酯（2）被用作探索多种方法糖基化严重受阻的7α-位的模型。使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为促进剂，在20°C的1,2-二氯乙烷中，用β-半乳糖五乙酸酯（3a）可获得14个小时的最佳结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89488-6
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 silver carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 26-benzyloxy-25R-Δ22-5β-cholestan-3α,7α,12α-triacetate
  参考文献：
  名称：

  天然合成的具有驱鲨活性的类固醇皂甙mosesin-4及其类似物7-β-半乳糖基乙基胆酸盐的合成

  摘要：

  描述了mosesin-4（13）的首次合成，mosesin-4（13）是一种天然的具有鲨鱼驱避活性的甾体皂苷，及其类似物是19。它们都具有轴向连接在甾体糖苷配基的7α位置的游离半乳糖残基。胆酸3-邻苯二甲酸甲酯（2）被用作探索多种方法糖基化严重受阻的7α-位的模型。使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为促进剂，在20°C的1,2-二氯乙烷中，用β-半乳糖五乙酸酯（3a）可获得14个小时的最佳结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89488-6