3α,7α,12α-triacetoxy-24-nor-5β-cholan-23-oic acid | 51102-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α,12α-triacetoxy-24-nor-5β-cholan-23-oic acid
• 英文别名: triacetoxy-24-norcholic acid；3α,7α,12α-triacetoxy-24-nor-5β-cholanoic acid-(23)；3α,7α,12α-Triacetoxy-24-nor-5β-cholansaeure-(23)；3α,7α,12α-Triacetoxy-24-nor-5β-cholan-23-saeure；3α.7α.12α-Triacetoxy-5β-cholan-24-saeure
• CAS: 51102-08-0
• 化学式: C₂₉H₄₄O₈
• 分子量: 520.664
• InChiKey: IHXQHJYTUOOAEI-QZRVLELASA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  592.945±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.192±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  116.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α,12α-triacetoxy-24-nor-5β-cholan-23-oic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-diacetoxy-17-((R)-2-chlorocarbonyl-1-methyl-ethyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester
  参考文献：
  名称：

  原位生成的二恶英类化合物对未激活的CH键分子内氧化的区域选择性的研究。

  摘要：

  我们发现，从酮1-6和Oxone原位生成的二恶英类化合物在酮的δ位点发生未活化的CH键的分子内氧化，从而产生四氢吡喃。从氧化产物1a和2a的反式/顺式比率以及在酮5的δ位点处的构型的保留，我们提出氧化反应在螺环过渡态下通过一致的途径进行。酮6的分子内氧化显示，与叔键相比，叔键CH键更为优先。这种分子内氧化方法可以扩展到酮9和10的叔γ'CH键的氧化。对于具有两个δCH键和一个γ'CH键分别通过sp（3）烃系链和一个sp连接的酮11 （2）酯链，氧化仅在δCH键上发生。最后，通过引入合适的系链，已在C-17，C-16，C-3和C-5位置实现了甾族酮12-14的区域选择性羟基化。

  DOI：

  10.1021/jo0347011
• 作为产物：
  描述：

  3α,7α,12α-triacetoxy-24,24-diphenyl-5β-chol-23-ene 在 四氧化钌 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3α,7α,12α-triacetoxy-24-nor-5β-cholan-23-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Bile acids. LII. The synthesis of 24-nor-5α-cholic acid and its 3β-isomer

  摘要：

  To aid in the identification of trihydroxy acidic metabolite(s) derived from beta-sitosterol, 3alpha,7alpha,12alpha-trihydroxy-24-nor-5beta-cholan-23-oic acid was prepared and its methyl ester was treated with Raney nickel in boiling p-cymene to provide methyl 3-oxo-7alpha,12alpha-dihydroxy-24-nor-5alpha-cholanate, 3-oxo-7alpha,12alpha-dihydroxy-24-nor-5beta-cholante and 3-oxo-7alpha,12alpha-dihydroxy-24-norchol-4-enoate. The latter compound was synthesized from the 3-oxo-5beta-derivative with SeO2 to provide a product with identical properties. Catalytic reduction of either saturated 3-oxo-derivative provided the appropriate 3,7,12-triols isomeric at C-3. Results from gas liquid and partition chromatography, mass spectrometry, and otherr physical properties of the acids, their methyl esters and other derivatives are compatible with the assigned structures.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(76)90007-6

文献信息

• Synthesis of cholaphanes by ring closing metathesis
  作者：Dorota Czajkowska、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.099

  日期：2007.4

  Abstract The synthesis of cholaphanes by ring closing metathesis (RCM) of 3α,7α,12α,24-tetraol allyl derivatives, obtained from cholic acid, was attempted. The reactions of tetraol 3,24-diallyl ether or 3,24-diacrylate were not satisfactory. However, diallyl derivatives of disteroidal 3,3′- or 24,24′- ortho -phthalates reacted smoothly affording cyclic dimers in good yields. In all the reactions studied

  摘要 尝试以胆酸为原料，对3α,7α,12α,24-四醇烯丙基衍生物进行闭环复分解(RCM)合成胆烷。四醇3,24-二烯丙基醚或3,24-二丙烯酸酯的反应不令人满意。然而，二甾体 3,3'- 或 24,24'- 邻苯二甲酸酯的二烯丙基衍生物反应平稳，以良好的收率提供环状二聚体。在所有研究的反应中，大环的 E 异构体都是过量的。
• Abbau der Cholsäure zu 3,7,12-Trioxy-pregnan-20-on
  作者：H. Morsman、M. Steiger、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19370200102

  日期：——

  Der Abbau liefert aus 100 g Cholsäure sowohl über die Dimethyl- wie über die Diphenyl-carbinole etwa gleich viel, nämlich ca. 40 g Nor-cholsäure, daraus ca. 10 g Bis-nor-cholsäure und aus dieser ca. 1,5 g Triacetoxy-pregnanon. (Die alkalische Verseifung des letzteren zum freien Trioxyketon dürfte sich noch etwas verbessern lassen und 0,5-0,8 g davon liefern.)

  Der Abbau liefert aus 100克Cholsäuresowohlüberdie Dimethyl-wieüberdie二苯基-卡宾诺等 40克Nor-cholsäure，约克。10克Bis-nor-cholsäure和aus dieer ca. 1,5克三乙酰氧基-孕烷。（不干胶标签上的碱就好了，从0.5到0.8克的达芬·利弗恩就可以了。）（作者：déftesich noch etwas verbessern lassen und 0,5-0,8 g davon liefern。）
• Synthesis and Characterization of Dimeric Bile Acid Ester Derivatives
  作者：Hongwu Gao、Jerry Ray Dias

  DOI：10.1002/prac.19973390135

  日期：——
• Synthesis of Cyclocholates and Derivatives
  作者：Hongwu Gao、Jerry Ray Dias

  DOI：10.1080/00397919708004196

  日期：1997.3

  A synthesis of bile acid cyclooligomers by the Yamaguchi method is described. Cyclotrimerization is the principal reaction route for the cholic acid system, and cyclotetramerization is the principal reaction route for the 24-norcholic acid.
• Hydroxy-ketones of pregnane series
  申请人：ROCHE ORGANON INC

  公开号：US02263785A1

  公开（公告）日：1941-11-25