Acetic acid (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-diacetoxy-17-((R)-2-chlorocarbonyl-1-methyl-ethyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester | 72890-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-diacetoxy-17-((R)-2-chlorocarbonyl-1-methyl-ethyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester
• CAS: 72890-73-4
• 化学式: C₂₉H₄₃ClO₇
• 分子量: 539.109
• InChiKey: LAGLERSYORMWBJ-QZRVLELASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-diacetoxy-17-((R)-2-chlorocarbonyl-1-methyl-ethyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester 在 吡啶 、 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [(1R,2S,4S,8R,9R,10S,11S,13S,14S,17R,19S,21R)-11,21-diacetyloxy-6-hydroxy-8,10,14-trimethyl-6-(trifluoromethyl)-5-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosan-17-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  原位生成的二恶英类化合物对未激活的CH键分子内氧化的区域选择性的研究。

  摘要：

  我们发现，从酮1-6和Oxone原位生成的二恶英类化合物在酮的δ位点发生未活化的CH键的分子内氧化，从而产生四氢吡喃。从氧化产物1a和2a的反式/顺式比率以及在酮5的δ位点处的构型的保留，我们提出氧化反应在螺环过渡态下通过一致的途径进行。酮6的分子内氧化显示，与叔键相比，叔键CH键更为优先。这种分子内氧化方法可以扩展到酮9和10的叔γ'CH键的氧化。对于具有两个δCH键和一个γ'CH键分别通过sp（3）烃系链和一个sp连接的酮11 （2）酯链，氧化仅在δCH键上发生。最后，通过引入合适的系链，已在C-17，C-16，C-3和C-5位置实现了甾族酮12-14的区域选择性羟基化。

  DOI：

  10.1021/jo0347011
• 作为产物：
  描述：

  3α,7α,12α-triacetoxy-24-nor-5β-cholan-23-oic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-diacetoxy-17-((R)-2-chlorocarbonyl-1-methyl-ethyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester
  参考文献：
  名称：

  原位生成的二恶英类化合物对未激活的CH键分子内氧化的区域选择性的研究。

  摘要：

  我们发现，从酮1-6和Oxone原位生成的二恶英类化合物在酮的δ位点发生未活化的CH键的分子内氧化，从而产生四氢吡喃。从氧化产物1a和2a的反式/顺式比率以及在酮5的δ位点处的构型的保留，我们提出氧化反应在螺环过渡态下通过一致的途径进行。酮6的分子内氧化显示，与叔键相比，叔键CH键更为优先。这种分子内氧化方法可以扩展到酮9和10的叔γ'CH键的氧化。对于具有两个δCH键和一个γ'CH键分别通过sp（3）烃系链和一个sp连接的酮11 （2）酯链，氧化仅在δCH键上发生。最后，通过引入合适的系链，已在C-17，C-16，C-3和C-5位置实现了甾族酮12-14的区域选择性羟基化。

  DOI：

  10.1021/jo0347011