2,3,3aβ,4,5,7aα-hexahydroindene-4β-carboxylic acid | 80595-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,3aβ,4,5,7aα-hexahydroindene-4β-carboxylic acid
• 英文别名: (3AR,4R,7aS)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid
• CAS: 80595-48-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: JOGXUBWLGICVIC-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3aβ,4,5,7aα-hexahydroindene-4β-carboxylic acid 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Study of the Intramolecular Diels-Alder Reaction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01015a026
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,E)-deca-2,7,9-trienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 双氧水 、 二甲基氯化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2,3,3aβ,4,5,7aα-hexahydroindene-4β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的基于萘烷的FKBP51选择性配体双环支架。

  摘要：

  对FKBP51的选择性抑制已成为对诸如重度抑郁症，肥胖症，慢性疼痛和某些癌症等疾病的可能新疗法。当前的FKBP51抑制剂相当大，柔韧性，并且必须进一步优化。通过使用基于结构的刚性化策略，我们在此报告FKBP51配体的新型有前途的双环支架的设计和合成。结构活性分析表明，十氢化萘支架是FBKP51选择性选择性亚口袋的最佳部分。所得化合物保留了对FKBP51的高效力，并且与紧密同源的FKBP52相比具有出色的选择性。在这个新系列的高级配体的共晶体结构中，我们展示了十氢化萘如何以典型的FKBP51选择性结合构象锁定配体的关键选择性诱导环己基部分。最好的化合物29在HeLa衍生的KB细胞系中产生细胞死亡，Hela衍生的KB细胞系是宫颈腺癌的细胞模型，其中FKBP51高度表达。我们的结果表明，在保持FKBP51选择性的同时，如何可以使FKBP51抑制剂刚性化和扩展。此类抑制剂可能是治疗FKBP51失调的人类癌症的新型工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01157

文献信息

• Stereochemical aspects of the intramolecular Diels-Alder reactions of methyl deca-2,7,9-trienoates. 1. Thermal cyclizations
  作者：William R. Roush、Albert I. Ko、Herbert R. Gillis

  DOI：10.1021/jo01309a054

  日期：1980.10
• Stereochemical aspects of the intramolecular Diels-Alder reactions of deca-2,7,9-trienoate esters. 3. Thermal, Lewis acid catalyzed, and asymmetric cyclizations
  作者：William R. Roush、Herbert R. Gillis、Albert I. Ko

  DOI：10.1021/ja00372a027

  日期：1982.4
• ROUSH R. W.; KO A. I.; GILLIS H. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 21, 4264-4267
  作者：ROUSH R. W.、 KO A. I.、 GILLIS H. R.

  DOI：——

  日期：——
• ROUSH, W. R.;GILLIS, H. R.;KO, A. I., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 8, 2269-2283
  作者：ROUSH, W. R.、GILLIS, H. R.、KO, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• EVANS, D. A.;CHAPMAN, K. T.;BISAHA, J., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 4, 1238-1256
  作者：EVANS, D. A.、CHAPMAN, K. T.、BISAHA, J.

  DOI：——

  日期：——