1,3,2',6',3''-penta-N-acetyltobramycin | 33985-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,2',6',3''-penta-N-acetyltobramycin
• 英文别名: penta-N-acetyl-tobramycin
• CAS: 33985-51-2
• 化学式: C₂₈H₄₇N₅O₁₄
• 分子量: 677.706
• InChiKey: RXVKYCYFUIUFEH-YBPCAGEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.41
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  283.57
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,2',6',3''-penta-N-acetyltobramycin 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 sodium (2S,3R,4S,5S,6R)-4-acetamido-2-(((1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diacetamido-3-(((2R,3R,5S,6R)-3-acetamido-6-(acetamidomethyl)-5-(sulfonatooxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-(sulfonatooxy)cyclohexyl)oxy)-6-((sulfonatooxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl bis(sulfate)
  参考文献：
  名称：

  天然氨基糖苷类硫酸乙酰肝素模拟物的合理设计与便捷合成，用于结构与活性关系研究

  摘要：

  通过 7-12 个步骤，由天然氨基糖苷妥布霉素有效合成了 27 种寡糖作为硫酸乙酰肝素模拟物的文库。这些硫酸化氨基聚糖的快速生成将为破译 HS-蛋白质相互作用和开发 HS 治疗潜力提供工具。

  DOI：

  10.1002/anie.202304325
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以66 %的产率得到1,3,2',6',3''-penta-N-acetyltobramycin
  参考文献：
  名称：

  天然氨基糖苷类硫酸乙酰肝素模拟物的合理设计与便捷合成，用于结构与活性关系研究

  摘要：

  通过 7-12 个步骤，由天然氨基糖苷妥布霉素有效合成了 27 种寡糖作为硫酸乙酰肝素模拟物的文库。这些硫酸化氨基聚糖的快速生成将为破译 HS-蛋白质相互作用和开发 HS 治疗潜力提供工具。

  DOI：

  10.1002/anie.202304325

文献信息

• Microscopic protonation constants in tobramycin. An NMR and pH study with the aid of partially N-acetylated derivatives
  作者：László Szilágyi、Zita Sz. Pusztahelyi、Sándor Jakab、Imre Kovács

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84244-z

  日期：1993.9

  Three tetra-N-acetyl derivatives and one tri-N-acetyl derivative of tobramycin (1) have been prepared by partial N-acetylation. Comparison of the pK(a) values, determined by NMR chemical shift titrations and pH titration of the derivatives, with those of unprotected 1 suggests that protonation equilibria at any particular amino group in 1 are not likely to be influenced by those at other sites. pH-Dependent conformational changes in 1 were assessed on the basis of H-1 and C-13 chemical shift changes in the derivatives.