triphenyl-3,4,6 oxo-5 amyl cyanure | 78267-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: triphenyl-3,4,6 oxo-5 amyl cyanure
• 英文别名: 5-oxo-3,4,6-triphenylhexanenitrile
• CAS: 78267-09-1
• 化学式: C₂₄H₂₁NO
• 分子量: 339.437
• InChiKey: GLLHLRMUKPVADK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 、 二苄基甲酮 在 硅酸四乙酯 、 cesium fluoride 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到triphenyl-3,4,6 oxo-5 amyl cyanure
  参考文献：
  名称：

  CsF促进迈克尔在非均相催化中的加成

  摘要：

  发现在Si（OR）4存在下的CsF是一种高效，简单的催化剂，可用于单酮的迈克尔加成反应；产率令人满意，未观察到副反应。

  DOI：

  10.1039/c39810000122

文献信息

• Extension de la reaction de Michael en presence de CsF/Si(OR)4
  作者：J. Boyer、R.J.P. Corriu、R. Perz、C. Reye

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97636-7

  日期：——

  acrylate; in this case, we have isolated the β diketone corresponding to the 1,2 addition product. With 2-methyl cyclohexanone, the addition takes place only on the less hindered carbon. With aldehydes, the Michael reaction is not possible because of the predominating aldolisation. With unreactive donors such as tert-butyl methyl ketone and disobutyl ketone, reactive acceptors as ethyl crotonate or cyclohexenone

  描述了迈克尔反应的扩展。发现在Si（OR）4存在下的CsF对于在不同种类的迈克尔受体（α，β不饱和酮，酯，腈）上进行单酮和芳基乙腈的迈克尔加成反应非常有效。反应以化学计量的CsF和Si（OR）4进行且无溶剂。即使使用受阻的迈克尔受体（例如普勒热酮或3-甲基2-丁烯腈），也可能会添加不同种类的酮。除受阻酯如丙烯酸3,3-二甲基乙基酯外，仅得到1,4加成产物。在这种情况下，我们已分离出与1,2加成产物相对应的β二酮。对于2-甲基环己酮，仅在受阻较少的碳上进行加成。对于醛，由于主要的醛醇缩合反应，不可能进行迈克尔反应。对于非反应性供体，例如叔丁基甲基酮和二叔丁基酮，反应性受体（如巴豆酸乙酯或环己烯酮）仅能自身反应。这构成了该方法的局限性。建议在盐的表面形成一种机理。提出了形成环氧乙烷作为中间体。
• BOYER, J.;CORRIU, R. J. P.;PERZ, R.;REYE, C., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 1, 117-122
  作者：BOYER, J.、CORRIU, R. J. P.、PERZ, R.、REYE, C.

  DOI：——

  日期：——