1-ethylinosine | 133328-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-ethylinosine
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1-ethylpurin-6-one
• CAS: 133328-85-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₅
• 分子量: 296.283
• InChiKey: QVNAYNKSSBNEMS-WOUKDFQISA-N

物化性质

• 沸点：
  684.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethylinosine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-amino-N-ethylimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Purines. XLVII. Dimroth rearrangement versus hydrolytic deamination of 1-ethyladenine.

  摘要：

  1-乙基腺苷（6）的迪莫罗斯重排生成N6-乙基腺苷（11）（91%的产率）过程中，伴随着不寻常的水解脱胺反应，产生了次黄嘌呤（8）（2%）和1-乙基次黄嘌呤（14）（2%）。该反应在0.2N氢氧化钠水溶液中于100°C进行7小时。基于5-氨基-N'-乙基咪唑-4-羧酰胺二盐酸盐（5）的碱性水解结果，讨论了导致这些副产物的可能反应途径，该反应生成了5-氨基咪唑-4-羧酰胺（9）和5-氨基-N-乙基咪唑-4-羧酰胺（12）。为了进行结构鉴定，14也通过肌苷（17）合成，经过1-乙基肌苷（16）合成，12则是通过16进一步合成的，反应中间体为5-氨基-N-乙基-1-β-D-核糖苷咪唑-4-羧酰胺（15）。在pH 6.92和8.70（离子强度1.0）下，于70°C比较了6·HClO4和1-乙基-9-甲基腺苷过氯酸盐[1·HClO4（R1=Et; R2=Me）]的迪莫罗斯重排反应速率，结果表明，在这些条件下，9位上不发生取代反应会使重排速率降低4到30倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3326
• 作为产物：
  描述：

  肌苷 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 生成 1-ethylinosine
  参考文献：
  名称：

  BULYCHEV, YU. N.;PREOBRAZHENSKAYA, M. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 11, S. 1526-1531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FUJII, TOZO;SAITO, TOHRU;HISATA, HIROMI;SHINBO, KOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3326-3330
  作者：FUJII, TOZO、SAITO, TOHRU、HISATA, HIROMI、SHINBO, KOJI

  DOI：——

  日期：——