allyl (2S,4S)-4-((4-bromobenzyl)oxy)-2-((3-(ethoxycarbonyl)phenoxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1266099-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl (2S,4S)-4-((4-bromobenzyl)oxy)-2-((3-(ethoxycarbonyl)phenoxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1266099-84-6
• 化学式: C₂₅H₂₈BrNO₆
• 分子量: 518.404
• InChiKey: MXSSQIHXVSLBJU-GMAHTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2S,4S)-4-((4-bromobenzyl)oxy)-2-((3-(ethoxycarbonyl)phenoxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-(((2S,4S)-1-(allyloxycarbonyl)-4-(4-bromobenzyloxy)pyrrolidin-2-yl)methoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  具有结构限制的、空间定义的12-30环的大环系统Ia和Ib由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调节剂B和桥C。这些大环Ia和Ib可以通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学来轻松制备。它们被设计用于与各种特定的生物靶标类相互作用，例如对G蛋白偶联受体（GPCRs）、离子通道和信号转导途径的激动或拮抗活性。特别地，这些大环作为莫蒂林受体的拮抗剂、FP受体和嘌呤受体P2Y1的调节剂、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体的调节剂、电压门控钾通道Kv1.3的阻断剂以及β-连环蛋白依赖的“经典”Wnt途径的抑制剂。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。

  公开号：

  US20120270881A1
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二甲酰胺 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 allyl (2S,4S)-4-((4-bromobenzyl)oxy)-2-((3-(ethoxycarbonyl)phenoxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  具有结构限制的、空间定义的12-30环的大环系统Ia和Ib由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调节剂B和桥C。这些大环Ia和Ib可以通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学来轻松制备。它们被设计用于与各种特定的生物靶标类相互作用，例如对G蛋白偶联受体（GPCRs）、离子通道和信号转导途径的激动或拮抗活性。特别地，这些大环作为莫蒂林受体的拮抗剂、FP受体和嘌呤受体P2Y1的调节剂、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体的调节剂、电压门控钾通道Kv1.3的阻断剂以及β-连环蛋白依赖的“经典”Wnt途径的抑制剂。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。

  公开号：

  US20120270881A1