4-chlorophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 36868-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-chlorophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；p-chlorophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-chlorophenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 36868-85-6
• 化学式: C₂₀H₂₃ClO₉S
• 分子量: 474.916
• InChiKey: FDRTYADXAMZRMR-CXQPBAHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 甲酸 、 sodium hydride 、 chlorodiphenylsulfonium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  由芳基/烷基硫代糖苷方便地制备糖基氯。

  摘要：

  [反应：见正文]由于糖生物学领域中存在巨大的结构多样性，正交寡糖组装的通用方法一直是人们所关注的。本文报道的是通过相应的硫代糖苷前体与氯氯化物试剂4反应获得的糖基氯化物供体的制备。如此获得的粗氯化物可直接用于随后的糖基化反应中，并且提供了该方法的一般性实例。

  DOI：

  10.1021/ol0063050
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranose 、 4-氯苯硫酚 在 氢氧化钾 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以10.0 g的产率得到4-chlorophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含N-羟乙酰神经氨酸的寡糖的立体选择性迭代一锅合成。

  摘要：

  使用 N-酰基恶唑烷酮保护的 S-金刚烷基硫代唾液酸允许高度立体选择性、一锅多组分合成基于 α-唾液酸苷的寡糖。

  DOI：

  10.1021/ol801548k

文献信息

• InBr3-Catalyzed Synthesis of Aryl 1,2-trans-Thio(seleno)glycosides
  作者：Lan Yu、Weihua Xue、Teng Ma、Changwei Li、Haijing Liang、Zhaoyan Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588507

  日期：2017.10

  InBr3 is demonstrated to be an efficient catalyst for reactions of fully acetated aldoses with aryl mercaptans or selenophenol at room temperature, rapidly furnishing the corresponding thioglycosides or selenoglycosides with exclusively 1,2-trans-stereoselectivity. This bromide is an air- and moisture-stable Lewis acid and therefore the reactions can be performed in air atmosphere making the procedure simple to perform.

  InBr3被证明是一种高效的催化剂，可在室温下与芳基巯基或硒酚完全乙酰化的醛糖反应中迅速生成相应的巯基糖或硒基糖，且具有纯粹的1,2-反式选择性。这种溴化物是一种空气和湿气稳定的路易斯酸，因此反应可以在空气氛围中进行，使得操作程序简单。
• Total synthesis of LeA-LacNAc pentasaccharide as a ligand for Clostridium difficiletoxin A
  作者：Ping Zhang、Kenneth Ng、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1039/b914193f

  日期：——

  The toxins TcdA and TcdB produced by the human pathogen Clostridium difficile gain entrance to host epithelial cells by recognizing cell-surface carbohydrate ligands. Inhibiting the attachment of these toxins to host cells has been proposed to be a viable therapy to treat C. difficile infections. Glycan array screening previously revealed that the LeA-LacNAc pentasaccharide binds strongly to TcdA. Here we report the efficient syntheses of the pentasaccharide and a structurally related tetrasaccharide motif. These compounds will be used to better define the carbohydrate-binding specificity of toxins from C. difficile, which will hopefully lead to the development of improved therapeutics.

  人类病原体艰难梭菌产生的毒素 TcdA 和 TcdB 通过识别细胞表面碳水化合物配体进入宿主上皮细胞。抑制这些毒素附着在宿主细胞上被认为是治疗艰难梭菌感染的一种可行疗法。之前的糖阵列筛选显示，LeA-LacNAc 五糖与 TcdA 有很强的结合力。在此，我们报告了五糖和结构相关的四糖的高效合成。这些化合物将用于更好地确定艰难梭菌毒素的碳水化合物结合特异性，从而有望开发出更好的疗法。
• [EN] THIOGLYCOSIDES AS PHARMACEUTICALLY ACTIVE AGENTS<br/>[FR] THIOGLYCOSIDES AU TITRE DE PRINCIPES ACTIFS PHARMACEUTIQUES
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2007128480A2

  公开（公告）日：2007-11-15

  [EN] The present invention relates to thioglycosides and stereoisomeric forms, solvates, hydrates and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds, as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these thioglycosides together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said thioglycosides have been identified as specific inhibitors of the sodium dependent glucose transporter 1 (SGLT1) and 2 (SGLT2), and are useful for the prophylaxis and/or treatment of hyperglycemia and hyperglycemia related diseases and conditions.
  [FR] La présente invention concerne des thioglycosides ainsi que des formes stéréoisomères, des solvates, des hydrates et/ou des sels de qualité pharmaceutique de ces composés, de même que des compositions pharmaceutiques contenant au moins l'un de ces thioglycosides en combinaison avec un vecteur, un excipient et/ou des diluants de qualité pharmaceutique. Il a été découvert que lesdits thioglycosides sont des inhibiteurs spécifiques des transporteurs SGLT1 (sodium dependent glucose transporter 1) et SGLT2 (sodium dependent glucose transporter 2), et pouvaient être employés dans le traitement prophylactique et/ou thérapeutique de l'hyperglycémie et des maladies et états pathologiques liés à l'hyperglycémie.