(3E,5S,8R,9E,14S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-14-methyloxacyclotetradeca-3,9-dien-2-one | 1283695-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,5S,8R,9E,14S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-14-methyloxacyclotetradeca-3,9-dien-2-one
• 英文别名: (3E,5S,8R,9E,14S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-14-methyl-1-oxacyclotetradeca-3,9-dien-2-one
• CAS: 1283695-34-0
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄Si
• 分子量: 368.589
• InChiKey: CJOJYRBNKZQKAB-NPOKKTLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5S,8R,9E,14S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-14-methyloxacyclotetradeca-3,9-dien-2-one 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,5S,11R,14S,E)-14-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-9-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  跨环氧基-Michael反应全合成曲霉内酯A和B

  摘要：

  键王国：用于建造一个高效和非对映选择性跨环氧迈克尔反应顺式-和反从一个共同的14元大环内酯-四氢吡喃单位为aspergillide A和B的总合成中的关键步骤（参见流程； CM =交叉复分解，HWE = Horner–Wadsworth–Emmons，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007327
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S,7R)-7-(benzyloxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 三丁基膦 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (3E,5S,8R,9E,14S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-14-methyloxacyclotetradeca-3,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  跨环氧基-Michael反应全合成曲霉内酯A和B

  摘要：

  键王国：用于建造一个高效和非对映选择性跨环氧迈克尔反应顺式-和反从一个共同的14元大环内酯-四氢吡喃单位为aspergillide A和B的总合成中的关键步骤（参见流程； CM =交叉复分解，HWE = Horner–Wadsworth–Emmons，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007327