(S)-6-methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one | 1335225-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: (3S)-6-methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 1335225-53-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: QJKJQCLAOXAPCP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-3-苯基-1,4-苯并恶嗪-2-酮 在 (S)-CPA 、 二氢吡啶 、 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 48.17h， 以83%的产率得到(S)-6-methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  仿生不对称加氢：用于苯并恶嗪酮不对称加氢的原位可再生 Hantzsch 酯

  摘要：

  催化量的 Hantzsch 酯可以在氢气下通过 Ru 络合物原位再生，用于在手性磷酸存在下对苯并恶嗪酮进行仿生不对称氢化，其中 ee 高达 99%。使用氢气作为还原剂来再生 Hantzsch 酯使这种氢化成为一种理想的原子经济过程。

  DOI：

  10.1021/ja208073w

文献信息

• (S)-Mandelate-Mediated Dynamic Kinetic Resolution of α-Bromo Esters for Asymmetric Syntheses of Aminoflavones, Dihydroquinoxalinones and Dihydrobenzoxazinones
  作者：Yong Sun Park、Yoon Min Lee

  DOI：10.3987/com-09-11700

  日期：——

  (S)-Mandelate-mediated dynamic kinetic resolution of α-bromo esters in nucleophilic substitution reaction has been investigated. Reactions of various aryl amine nucleophiles in the presence of TBAI and DIEA can provide the substitution products 2 and 7-19 up to 95% yield and 96:4 dr. Also, the simple procedure with spontaneous removal of the chiral auxiliary provides a practical protocol for asymmetric

  已经研究了 (S)-扁桃酸盐介导的 α-溴酯在亲核取代反应中的动态动力学拆分。在 TBAI 和 DIEA 存在下，各种芳胺亲核试剂的反应可以提供高达 95% 的产率和 96:4 dr 的取代产物 2 和 7-19。此外，自发去除手性助剂的简单程序为二氢喹喔啉酮 20-26 和二氢苯并恶嗪酮 27-30 高达 97:3 的不对称合成提供了实用的方案。
• Biomimetic Asymmetric Hydrogenation: In Situ Regenerable Hantzsch Esters for Asymmetric Hydrogenation of Benzoxazinones
  作者：Qing-An Chen、Mu-Wang Chen、Chang-Bin Yu、Lei Shi、Duo-Sheng Wang、Yan Yang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ja208073w

  日期：2011.10.19

  A catalytic amount of Hantzsch ester that could be regenerated in situ by Ru complexes under hydrogen gas has been employed in the biomimetic asymmetric hydrogenation of benzoxazinones with up to 99% ee in the presence of chiral phosphoric acid. The use of hydrogen gas as a reductant for the regeneration of Hantzsch esters makes this hydrogenation an ideal atom economic process.

  催化量的 Hantzsch 酯可以在氢气下通过 Ru 络合物原位再生，用于在手性磷酸存在下对苯并恶嗪酮进行仿生不对称氢化，其中 ee 高达 99%。使用氢气作为还原剂来再生 Hantzsch 酯使这种氢化成为一种理想的原子经济过程。
• Regenerable Dihydrophenanthridine via Borane-Catalyzed Hydrogenation for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Benzoxazinones
  作者：Bochao Gao、Wei Meng、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01314

  日期：2022.6.10

  The highly enantioselective transfer hydrogenation of benzoxazinones with chiral phosphoric acids under H2 was successfully achieved, where boranes promoted the hydrogenation of phenanthridine for the regeneration of dihydrophenanthridine as the hydrogen donor. A variety of dihydrobenzoxazinones were obtained in high yields with up to 99% ee. The current work provides a promising solution to unreactive

  成功实现了苯并恶嗪酮与手性磷酸在H 2下的高对映选择性转移加氢，其中硼烷促进菲啶的加氢以再生作为氢供体的二氢菲啶。以高达 99% ee 的高产率获得了多种二氢苯并恶嗪酮。目前的工作为受挫的路易斯对催化的不对称氢化提供了一种有前途的解决方案。
• Manganese Pentacarbonyl Bromide as Regeneration Catalyst Enabled Biomimetic Asymmetric Reduction
  作者：Zheng Liu、Yan-Jiang Yu、Yu-Qing Bai、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00425

  日期：2024.4.5

  Using readily available manganese pentacarbonyl bromide as a regeneration catalyst, biomimetic asymmetric reduction of imines including quinoxalinones, benzoxazinones, and benzoxazine has been successfully developed in the presence of transfer catalyst chiral phosphoric acids, providing the chiral amines with high yields and enantioselectivities.

  使用易于获得的五羰基溴化锰作为再生催化剂，在转移催化剂手性磷酸的存在下成功开发了包括喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并恶嗪在内的亚胺的仿生不对称还原，提供了高产率和对映选择性的手性胺。
• L-Tartaric Acid as a New Chiral Auxiliary for Asymmetric Synthesis of Piperazinones, Morpholinones, Dihydroquinoxalinones and Dihydrobenzoxazinones
  作者：Yelim Kim、Kon Ji Park、Yong Sun Park

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.11.3853

  日期：2012.11.20

  2012, Accepted August 10, 2012Key Words : Dynamic resolution, Nucleophilic substitution, Tartaric acid, Chiral auxiliary, Asymmetric syn-thesisDynamic resolution of α-haloacyl compounds in nucleo-philic substitution has been recently developed as an asym-metric synthetic method for α-substituted carboxylic acids.