6-甲基-3-苯基-1,4-苯并恶嗪-2-酮 | 62103-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 6-甲基-3-苯基-1,4-苯并恶嗪-2-酮
• 英文名称: 6-methyl-3-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: 6-Methyl-3-phenyl-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 62103-87-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: ZUFVCKNPNRKVLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  407.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-3-苯基-1,4-苯并恶嗪-2-酮 550.0~560.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 5-甲基-2-苯基苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪酮-苯并恶唑的热转化，通过热分解的质谱衰减的重新执行

  摘要：

  几种1,4,2-苯并恶嗪酮衍生物1a–f（参见方案1和表）的质谱中的基峰表明，可以清除干净的一氧化碳，导致苯并恶唑自由基阳离子2a–f。该苯并恶嗪酮-苯并恶唑转化可以通过快速真空热解定量地再现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600121
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-甲基-3-苯基-1,4-苯并恶嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  碱促进α-酮酸与2-取代芳香胺的偶联：多种苯并恶唑、苯并噻唑、喹喔啉酮和苯并恶嗪酮的绿色合成及其实际应用

  摘要：

  通过 α-酮酸与 2-氨基苯酚、2-氨基苯硫酚和 OPD（邻苯二胺）的脱羧偶联合成 2-芳基取代的苯并恶唑、苯并噻唑和喹喔啉酮，我们...

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2280599

文献信息

• Niobium-promoted reaction of α-phenylglyoxylic acid with ortho-functionalized anilines: synthesis of 2-arylbenzothiazoles and 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]benzoxazin-2-ones
  作者：Filipe Penteado、Marcelo M. Vieira、Gelson Perin、Diego Alves、Raquel G. Jacob、Claudio Santi、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1039/c6gc02495e

  日期：——

  A new and general method to prepare 2-arylbenzothiazoles and 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]benzoxazin-2-ones by the reaction of -arylglyoxylic acid with o-aminothiophenol and o-aminophenol respectively is described. The use of ammonium niobium oxalate (ANO)...

  描述了通过α-芳基乙醛酸分别与邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚反应制备2-芳基苯并噻唑和3-芳基-2H-苯并[b] [1,4]苯并恶嗪-2-酮的新的通用方法。 。草酸铌铌（ANO）的使用...
• Oxone-mediated oxidative carbon-heteroatom bond cleavage: synthesis of benzoxazinones from benzoxazoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Hua Wang、Hua Yang、Yiping Li、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/c3ra47660j

  日期：——

  A metal-free oxidative cleavage of benzoxazoles using Oxone as an oxidant has been developed. The in situ formed o-aminophenol has been proved to react successfully with α-oxocarboxylic acids affording the benzoxazinones in moderate to good yields.

  已开发出一种无金属的苯并噁唑氧化裂解方法，使用Oxone作为氧化剂。实验证明，原位生成的邻氨基苯酚能够成功地与α-氧代羧酸反应，以中等至良好的产率得到苯并噁嗪酮。
• α-Keto Acids as Triggers and Partners for the Synthesis of Quinazolinones, Quinoxalinones, Benzooxazinones, and Benzothiazoles in Water
  作者：Jian Huang、Wei Chen、Jiazhi Liang、Qin Yang、Yan Fan、Mu-Wang Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01497

  日期：2021.11.5

  the synthesis of quinazolinones, quinoxalinones, benzooxazinones, and benzothiazoles from the reactions of α-keto acids with 2-aminobenzamides, benzene-1,2-diamines, 2-aminophenols, and 2-aminobenzenethiols, respectively, is described. The reactions were conducted under catalyst-free conditions, using water as the sole solvent with no additive required, and successfully applied to the synthesis of sildenafil

  由 α-酮酸分别与 2-氨基苯甲酰胺、苯-1,2-二胺、2-氨基苯酚和 2-氨基苯硫醇反应合成喹唑啉酮、喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并噻唑的通用有效方法是描述。该反应在无催化剂条件下进行，以水为唯一溶剂，无需任何添加剂，成功应用于西地那非的合成。更重要的是，这些反应可以大规模进行，产物可以很容易地通过过滤和乙醇洗涤（或结晶）进行纯化。
• Unexpected TFA-catalyzed tandem reaction of benzo[d]oxazoles with 2-oxo-2-arylacetic acids: synthesis of 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-ones and cephalandole A
  作者：Shaoxi Yan、Leping Ye、Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Wenxia Gao、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c4ra01605j

  日期：——

  TFA-catalyzed reaction of benzo[d]oxazoles with 2-oxo-2-arylacetic acids: synthesis of 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-ones and the natural product cephalandole A.

  TFA催化的苯并[d]噁唑与2-氧代-2-芳基乙酸的反应：3-芳基-2H-苯并[b][1,4]噁唑-2-酮和天然产物头脑醇A的合成。
• Catalytic Biomimetic Asymmetric Reduction of Alkenes and Imines Enabled by Chiral and Regenerable NAD(P)H Models
  作者：Jie Wang、Zhou‐Hao Zhu、Mu‐Wang Chen、Qing‐An Chen、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201813400

  日期：2019.2.4

  The development of biomimetic chemistry based on the NAD(P)H with hydrogen gas as terminal reductant is a long‐standing challenge. Through rational design of the chiral and regenerable NAD(P)H analogues based on planar‐chiral ferrocene, a biomimetic asymmetric reduction has been realized using bench‐stable Lewis acids as transfer catalysts. A broad set of alkenes and imines could be reduced with up

  基于NAD（P）H的仿生化学的发展，以氢气为末端还原剂是一个长期的挑战。通过对基于平面手性二茂铁的手性和可再生NAD（P）H类似物的合理设计，使用了稳定的路易斯酸作为转移催化剂，实现了仿生不对称还原。大量的烯烃和亚胺可以减少，收率可达98％，ee可达98％，这可能是由于类似酶的双功能协同活化作用所致。此反应代表了由手性和可再生NAD（P）H类似物实现的第一个通用仿生不对称还原（BMAR）过程。该概念证明了手性辅酶NAD（P）H在不对称催化中的催化作用。