(S)-3-((1-(3-bromophenyl)but-3-en-1-yl)oxy)propanenitrile | 1351619-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-((1-(3-bromophenyl)but-3-en-1-yl)oxy)propanenitrile
• CAS: 1351619-39-0
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO
• 分子量: 280.164
• InChiKey: DXUCIASYKSSNFC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((1-(3-bromophenyl)but-3-en-1-yl)oxy)propanenitrile 在 2,6-二甲基吡啶 、 二氯二茂钛 、 RuBr₂{(R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthyl} 、 氢气 、 氧气 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 91.57h， 生成 (R)-5-(((1S,3S)-1-(3-bromophenyl)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentyl)oxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  功能导向合成：新型 A 环修饰苔藓的制备和初步生物学评价

  摘要：

  描述了新系列设计的苔藓抑素 A 环类似物 (bryologs) 的第一批成员的合成和生物学评价。生产了一种先进的中间体，可以逐步经济地获得各种类似物。评估了这些类似物中的第一个，其带有从烷基到羟基和羧基官能团的完全不同极性的侧链。所有都表现出有效的蛋白激酶 C 结合 (54.7–2.4 nM)，亲和力随着侧链极性的降低而增加。这一系列苔藓抑素类似物表明，A 环替代物确实可用于根据需要调整药效团和 ADME 特征，以改善苔藓功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.058
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 硼酸三甲酯 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-3-((1-(3-bromophenyl)but-3-en-1-yl)oxy)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  功能导向合成：新型 A 环修饰苔藓的制备和初步生物学评价

  摘要：

  描述了新系列设计的苔藓抑素 A 环类似物 (bryologs) 的第一批成员的合成和生物学评价。生产了一种先进的中间体，可以逐步经济地获得各种类似物。评估了这些类似物中的第一个，其带有从烷基到羟基和羧基官能团的完全不同极性的侧链。所有都表现出有效的蛋白激酶 C 结合 (54.7–2.4 nM)，亲和力随着侧链极性的降低而增加。这一系列苔藓抑素类似物表明，A 环替代物确实可用于根据需要调整药效团和 ADME 特征，以改善苔藓功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.058