menthyl cinnamate | 16205-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: menthyl cinnamate
• 英文别名: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl cinnamate；2-Propenoic acid, 3-phenyl-, (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl ester；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 16205-99-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: XUHLCFAFTMPEKX-BPQIPLTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  menthyl cinnamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 I2 活化的 NHC-BH3 还原 α,β-不饱和酯的 α-硼化反应，作为生成 α-硼酸酯的无金属途径†

  摘要：

  使用简单的 NHC-BH 3 (NHC = N-杂环卡宾) 和催化 I 2即可从 α,β-不饱和酯一步合成有用的 α-硼酸酯。这种还原性 α-硼化方法的范围非常好，包括一系列烷基、芳基取代的以及环状和非环状的 α,β-不饱和酯。涉及使用 NHC-BD 3 /I 2对环状 α,β-不饱和酯进行还原硼化的机理研究表明，α,β-不饱和酯中烯烃部分的协同硼氢化进行，而不是涉及初始 1,4- 的逐步过程。硼氢化；这与最近报道的还原性α-甲硅烷基化形成对比。BH 2(NHC) 单元可以转化为亲电 BX 2 (NHC) 部分（X = 卤化物），酯部分可以还原为醇，而硼烷单元保持完整，形成 β-硼醇。使用手性助剂 8-苯基薄荷酯也可以对新形成的 C-B 键进行有效的立体控制。结合两步酯还原/硼烷氧化形成二醇，包括用于形成S -3-苯基丙烷-1,2-二醇的优异 ee (97%)。这项工作代表了一种简单的无过

  DOI：

  10.1039/c8sc04305a
• 作为产物：
  描述：

  反-肉桂酰胺 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 menthyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  DABCO 催化的 N-新戊酰基活化酰胺的酯化反应

  摘要：

  公开了一种先前难以捉摸的酰胺酯化有机催化方案。 DABCO (10 mol%) 被认为是N-新戊酰酰胺酯化的有效催化剂。尽管N-新戊酰酰胺几乎是平面的（酰胺键扭曲 ( τ ) = 4.54° 和金字塔化 ( χ N = 6.39°)）且共振稳定，但酯化反应的效率很高。所开发的方案是通用的，苯酚、苯硫酚、脂肪醇和硫醇被确定为有效底物。此外，该反应具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。为了举例说明所开发方案的实际适用性，演示了生物活性天然产物紫檀芪和薄荷醇的酯化。此外，还进行了一系列竞争性实验来建立醇、硫醇和酚的反应模式，这可以作为未来合成设计的选择性原则。我们的研究结果标志着在无金属条件下利用酰胺作为有机合成中的通用合成构件方面取得了显着进展。

  DOI：

  10.1039/d4ob00752b

文献信息

• Synthesis, antimicrobial evaluation, and QSAR analysis of 2-isopropyl-5-methylcyclohexanol derivatives
  作者：Manjeet Singh、Sunil Kumar、Ashwani Kumar、Pradeep Kumar、Balasubramanian Narasimhan

  DOI：10.1007/s00044-011-9550-3

  日期：2012.4

  synthesized and evaluated for their antibacterial activity against Gram-positive Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis and Gram-negative Escherichia coli and in vitro antifungal activity against Candida albicans and Aspergillus niger. The results of antimicrobial activity demonstrated that the compounds 10, 20, and 21 were the most active ones among the synthesized compounds. The QSAR studies revealed

  合成了一系列2-异丙基-5-甲基环己醇衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和革兰氏阴性大肠杆菌的抗菌活性以及对白色念珠菌和黑曲霉的体外抗真菌活性。抗微生物活性的结果表明，化合物10，20，和21都是合成的化合物中最活跃的。构效关系研究表明偶极矩（μ），总能量（TE），和拓扑参数（的重要性κ 1和κ 3）描述2-异丙基-5-甲基环己醇衍生物的抗菌活性。
• Hydrogen-bond-assisted transition-metal-free catalytic transformation of amides to esters
  作者：Changyu Huang、Jinpeng Li、Jiaquan Wang、Qingshu Zheng、Zhenhua Li、Tao Tu

  DOI：10.1007/s11426-020-9883-3

  日期：2021.1

  interest in synthetic chemistry, biological process and pharmaceutical industry. Transition-metal, luxury ligand or excess base were always vital to the transformation. Here, we developed a transition-metal-free hydrogen-bond-assisted esterification of amides with only catalytic amount of base. The proposed crucial role of hydrogen bonding for assisting esterification was supported by control experiments

  酰胺CN的裂解在合成化学，生物过程和制药工业中引起了广泛的兴趣。过渡金属，豪华配体或过量的碱对转化始终至关重要。在这里，我们开发了仅催化量碱的无过渡金属的氢键助酰胺化酰胺。控制实验，密度泛函理论（DFT）计算和动力学研究支持了氢键在协助酯化中所起的关键作用。除了广泛的底物范围和出色的官能团耐受性外，该碱催化方案还补充了传统的过渡金属催化的酰胺酯化反应，并为有机合成和制药行业催化裂解酰胺CN键提供了新途径。
• Borane-Catalyzed Reductive α-Silylation of Conjugated Esters and Amides Leaving Carbonyl Groups Intact
  作者：Youngchan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201508669

  日期：2016.1.4

  valuable α‐silyl carbonyl products. The α‐silylation occurs chemoselectively, thus leaving the labile carbonyl groups intact. The reaction features a broad scope of both acyclic and cyclic substrates, and the synthetic utility of the obtained α‐silyl carbonyl products is also demonstrated. Mechanistic studies revealed two operative steps: fast 1,4‐hydrosilylation of conjugated carbonyls and then slow

  本文描述了由B（C 6 F 5）3催化的α，β-不饱和酯和酰胺的氢化硅烷化反应，以提供具有合成价值的α-甲硅烷基羰基产物。α-甲硅烷基化是化学选择性发生的，因此保留了不稳定的羰基。该反应具有无环和环状底物的广泛范围，并且还证明了所得α-甲硅烷基羰基产物的合成效用。机理研究揭示了两个操作步骤：共轭羰基的快速1,4-氢化硅烷化，然后减慢甲硅烷基醚中间体的甲硅烷基迁移。
• Catalyst-Free 1,2-Dibromination of Alkenes Using 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) as a Bromine Source
  作者：Lei Wang、Lele Zhai、Jinyan Chen、Yulin Gong、Peng Wang、Huilin Li、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02906

  日期：2022.3.4

  source. This reaction proceeds under mild reaction conditions without the use of a catalyst and an external oxidant. Various sorts of alkene substrates are transformed into the corresponding 1,2-dibrominated products in good to excellent yields with broad substrate scope and exclusive diastereoselectivity. This method offers a green and practical approach to synthesize vicinal dibromide compounds.

  使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 作为溴源，实现了烯烃的直接 1,2-二溴化方法。该反应在温和的反应条件下进行，无需使用催化剂和外部氧化剂。各种烯烃底物转化为相应的 1,2-二溴化产物，产率从良好到优异，底物范围广，具有独特的非对映选择性。该方法为合成邻二溴化物提供了一种绿色实用的方法。
• Cyrene: a bio-based solvent for the Mizoroki–Heck reaction of aryl iodides
  作者：Naya A. Stini、Petros L. Gkizis、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/d2ob02012b

  日期：——

  widely used organic reactions. Cyrene has appeared to be an excellent alternative solvent for a number of organic reactions. In this work, the development of a new, greener and more economical protocol for the Mizoroki–Heck reaction is described, using Cyrene as the green solvent and Pd/C as the palladium catalyst source. A wide substrate scope for the coupling of aryl iodides with acrylamides, acrylates

  开发更绿色和更可持续的方法，以及使现有协议适应更环保的程序，已成为有机合成的关键。引入和利用更环保的溶剂是一种非常有前途的替代品，特别是当它们可以在已知和广泛使用的有机反应中替代有毒有机溶剂时。Cyrene 似乎是许多有机反应的极佳替代溶剂。在这项工作中，描述了一种新的、更环保、更经济的 Mizoroki–Heck 反应方案的开发，使用 Cyrene 作为绿色溶剂，Pd/C 作为钯催化剂源。展示了芳基碘与丙烯酰胺、丙烯酸酯、丙烯酸、丙烯腈和苯乙烯偶联的广泛底​​物范围。Cyrene 的可回收性和最终产品中钯的浸出进行了检查，以提高该协议的工业适用性。此外，还报道了天然产物哌洛汀 A 的合成。