4-苯基-噻吩-3-甲醛 | 26170-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-苯基-噻吩-3-甲醛
• 英文名称: 4-phenylthiophene-3-carboaldehyde
• 英文别名: 4-phenylthiophene-3-carbaldehyde
• CAS: 26170-91-2
• 化学式: C₁₁H₈OS
• mdl: MFCD01927367
• 分子量: 188.25
• InChiKey: IBWSJGDUGPZUJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-噻吩-3-甲醛 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以384 mg的产率得到3-ethynyl-4-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN-CONTAINING 6-MEMBERED CYCLIC COMPOUND

  摘要：

  以下通用公式（1）所代表的新化合物，或其盐，具有优越的EP4受体激动剂活性，以及含有该化合物或其盐作为活性成分的药物，可用于促进骨生成、治疗和/或促进骨折愈合等用途。

  公开号：

  US20200347046A1
• 作为产物：
  描述：

  3-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)propanal 在 (S)-methyldiphenyl (pyrrolidin-2-ylmethyl)phosphonium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80 %的产率得到4-苯基-噻吩-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  磷离子束缚仲胺用于 6-酮醛的化学特异性 5-Enolexo 羟醛缩合

  摘要：

  使用基于脯氨酸的烷基鏻离子催化剂，提出了一种新型且高选择性的 6-酮醛的 5- enolexo - exo - trig醛醇缩合反应。大体积且亲氧的鏻离子在促进动态醛胺形成和激活酮基以进行醇醛加成方面起着至关重要的作用。这种创新方法专门针对五元碳醛和杂环醛，涉及不寻常的醛作为供体，酮作为受体。特别是，烯醇化芳基酮醛和杂原子嵌入酮醛仅用我们的新催化剂产生环化产物，而其他催化剂主要提供自醇醛或分解产物。通过合成不同的甲醛，包括环戊烯、茚、二氢呋喃、苯并呋喃、二氢吡咯、吲哚、噻吩、二氢噻喃和苯并噻喃，证明了该方法的范围和多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02285
• 作为试剂：
  描述：

  碘苯 、 2-呋喃硼酸 、 5-(4-chlorobenzyl)thiophene-2-carbaldehyde 在 4-苯基-噻吩-3-甲醛 、 methylene chloride-heptane 作用下， 生成 4-苯基-噻吩-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  FLUORO-SUBSTITUTED INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE

  摘要：

  本发明提供了新型D-氨基酸氧化酶抑制剂，以及包括该发明化合物的制药组合物。本发明还提供了治疗和预防神经系统疾病，如神经精神疾病和神经退行性疾病，以及疼痛、共济失调和惊厥的方法。该发明化合物具有以下一般结构：其中A为NH或S，Q为从CR1和N中选择的成员，X和Y是独立选择的成员，选择自O、S、CR2、N和NH。R1、R2和R4是独立选择的成员，选择自H和F，但至少选择R1、R2和R4中的一个成员为F。R6为从O-X+和OH中选择的成员，其中X+为正离子，选择自无机正离子和有机正离子。

  公开号：

  US20080004327A1

文献信息

• COMPOUNDS OF PHOSPHINANES AND AZAPHOSPHINANES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20180016288A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Compounds of formula (I) wherein: Ak 1 represents an alkyl chain, X represents —(CH 2 ) m —, —CH(R)—, —N(R)—, —CH 2 —N(R)—, —N(R)—CH 2 — or —CH 2 —N(R)—CH 2 —, m and R are as defined in the description, R 1 and R 2 each represent H when X represents —(CH 2 ) m —, —CH(R)—, —N(R)—, —CH 2 —N(R)— or —N(R)—CH 2 —, or together form a bond when X represents —CH 2 —N(R)—CH 2 —, R 3 represents NH 2 , Cy-NH 2 , Cy-Ak 3 -NH 2 or piperidin-4-yl, Cy and Ak 3 are as defined in the description, R 4 and R 5 , which may be identical or different, each represent H or F, their optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions requiring a TAFIa inhibitor.

  式(I)的化合物中： Ak1代表一个烷基链， X代表—(CH2)m—，—CH(R)—，—N(R)—，—CH2—N(R)—，—N(R)—CH2—或—CH2—N(R)—CH2—， m和R如描述中所定义， R1和R2分别在X代表—(CH2)m—，—CH(R)—，—N(R)—，—CH2—N(R)—或—N(R)—CH2—时代表H， 或者当X代表—CH2—N(R)—CH2—时，它们一起形成一个键， R3代表NH2，Cy-NH2，Cy-Ak3-NH2或哌啶-4-基， Cy和Ak3如描述中所定义， R4和R5，可能相同也可能不同，每个代表H或F， 它们的光学异构体， 以及它们与药学上可接受的酸形成的盐。 包含这些化合物的药品，在治疗需要TAFIa抑制剂的情况下有用。
• Extension of the Heck reaction to the arylation of activated thiophenes
  作者：L. Lavenot、C. Gozzi、K. Ilg、I. Orlova、V. Penalva、M. Lemaire

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00667-6

  日期：1998.9

  The direct arylation of activated thiophenes was accomplished in moderate to good yields using a Heck-type reaction with the mixture of Pd(OAc)2 and n-Bu4NBr as a catalytic system. This new arylation method is applied to different derivatives and has proved to be compatible with sensitive functional groups. Furthermore, the substituent nature and position on the thiophene moiety influence the cross

  使用Heck型反应，将Pd（OAc）2和n- Bu 4 NBr的混合物作为催化体系，可以中等至良好的产率完成活化噻吩的直接芳基化反应。这种新的芳基化方法适用于不同的衍生物，并已证明与敏感的官能团兼容。此外，噻吩部分上的取代基性质和位置影响交叉偶联。特别是当杂环在第2位被吸电子基团取代时，该取代是区域特异性的。
• Direct thiophene arylation catalysed by palladium
  作者：Christel Gozzi、Laurence Lavenot、Kerstin Ilg、Vincent Penalva、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10395-1

  日期：1997.12

  Direct thiophene arylation using a Heck-type reaction with as catalytic system is reported. Reactions with 2- and 3-substituted thiophenes have shown that substituent nature and position influence the cross-coupling. In particular, the substitution is regiospecific when the heterocycle is 2-substituted with an electron withdrawing group.

  报道了使用Heck型反应作为催化体系的直接噻吩芳基化。与2-和3-取代的噻吩的反应表明，取代基的性质和位置影响交叉偶联。特别地，当杂环被吸电子基团2-取代时，该取代是区域特异性的。
• Fused heterocyclic inhibitors of D-amino acid oxidase
  申请人：Heffernan L. R. Michele

  公开号：US20080058395A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  This invention provides novel inhibitors of the enzyme D-amino acid oxidase as well as pharmaceutical compositions including the compounds of the invention. Also provided are methods for the treatment and prevention of neurological disorders, such as neuropsychiatric and neurodegenerative diseases, as well as pain, ataxia and convulsion. The compounds of the invention have the general structure: wherein Q is a member selected from O, S, CR 1 and N, X and Y are members independently selected from CR 2 , O, S, N and NR 3 .

  本发明提供了D-氨基酸氧化酶的新型抑制剂，以及包括该发明化合物的制药组合物。同时，还提供了治疗和预防神经系统疾病，如神经精神疾病和神经退行性疾病，以及疼痛、共济失调和惊厥的方法。该发明化合物具有以下一般结构：其中Q是从O、S、CR1和N中选择的成员，X和Y是独立选择自CR2、O、S、N和NR3的成员。
• Fluoro-substituted inhibitors of D-amino acid oxidase
  申请人：Sepracor Inc.

  公开号：US07884124B2

  公开（公告）日：2011-02-08

  This invention provides novel inhibitors of the enzyme D-amino acid oxidase as well as pharmaceutical compositions including the compounds of the invention. The invention also provides methods for the treatment and prevention of neurological disorders, such as neuropsychiatric and neurodegenerative diseases, as well as pain, ataxia and convulsion. The compounds of the invention have the general structure: wherein A is NH or S. Q is a member selected from CR1 and N. X and Y are members independently selected from O, S, CR2, N and NH. R1, R2 and R4 are members independently selected from H and F, provided that at least one member selected from R1, R2 and R4 is F. R6 is a member selected from O−X+ and OH, wherein X+ is a positive ion, which is a member selected from inorganic positive ions and organic positive ions.

  本发明提供了D-氨基酸氧化酶的新型抑制剂，以及包括本发明化合物的制药组合物。本发明还提供了用于治疗和预防神经系统疾病，如神经精神疾病和神经退行性疾病，以及疼痛、共济失调和抽搐的方法。本发明化合物具有以下一般结构： 其中A为NH或S。Q为选择自CR1和N的成员。X和Y是独立选择自O、S、CR2、N和NH的成员。R1、R2和R4是独立选择自H和F的成员，但至少选择自R1、R2和R4中的一个成员为F。R6为选择自O−X+和OH的成员，其中X+为正离子，其为选择自无机正离子和有机正离子的成员。