N-[4-(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)benzyl]-L-valine methyl ester | 883223-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[4-(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)benzyl]-L-valine methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 3-methyl-2-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-2,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)amino)butanoate；(S)-methyl 3-methyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzylamino)butanoate；methyl N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl-4-yl-methyl]-L-valinate；methyl (2S)-3-methyl-2-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methylamino]butanoate
• CAS: 883223-08-3
• 化学式: C₁₉H₃₀BNO₄
• 分子量: 347.262
• InChiKey: MJHOHMDLMLSBIA-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)benzyl]-L-valine methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (S)-methyl 2-(N-(biphenyl-4-ylmethyl)pentanamido)-3-methyl-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Mediated Synthesis of an Arylboronate Library

  摘要：

  A series of arylboronates has been synthesized from the reaction of 2-(2-, (3-, or (4-(bromomethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 1{1-3) respectively with a range of N-, S-, and O-nucleophiles, using microwave-mediated chemistry. For the synthesis of N- and S-substituted boronates, a supported base, PS-NMM, was employed, and many reactions were complete within 15 min. With O-nucleophiles, a mixture of tetrabutylammonium bromide, potassium carbonate, and sodium hydroxide was employed. The resulting aminomethyl, mercaptomethyl, or alkoxy-/phenoxymethyl-arylboronates were subjected to microwave-mediated Suzuki Miyaura coupling reactions to afford a range of biaryls in moderate to good yields. The X-ray structures of five boronates were determined.

  DOI：

  10.1021/co100011g
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[4-(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)benzyl]-L-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  缬沙坦的有效合成，一种非肽类血管紧张素 II 受体拮抗剂

  摘要：

  描述了一种合成血管紧张素 II 受体拮抗剂缬沙坦 (1) 的高效收敛方法，缬沙坦是当今抗高血压治疗中最重要的药物之一。4-溴甲苯的直接邻位金属化提供了关键的硼酸中间体 11，该中间体经过钯催化的 Suzuki 偶联。这种方法克服了与先前报道的合成相关的许多缺点。缬沙坦中甲酯的皂化反应简便、经济，更适合工业化生产。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926234

文献信息

• [EN] BIARYLMETHYL HETEROCYCLES<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES BIARYLMÉTHYLES
  申请人：UNIV MONTREAL

  公开号：WO2018005591A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein all variables are as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are biased agonists, or β-Arrestin agonists of the angiotensin II receptor, which may be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中所有变量如规范中所定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是肾素II受体的偏倚激动剂，或β-阻滞素激动剂，可用作药物。
• WO2006/67216
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——